Programa General en pdf Clausura - Sociedad Química de México

Bol. Soc. Quím. Méx. 2011, 5 (Número Especial) 2
SÍNTESIS DE ALCALOIDES INDÓLICOS AISLADOS DE AGUAS FRÍAS
Martha Sonia Morales-Ríos, Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto
Politécnico Nacional, Apartado 14-740, México, D. F., 07000 México. smorales@cinvestav.mx
La síntesis de productos naturales marinos aislados de briozoos Flustra foliacea ha sido sujeto de nuestro interés químico
desde hace más de una década y de nuestro interés farmacológico desde hace algunos años. Los briozoos Flustra foliacea son
una fuente rica de alcaloides pirrolidinoindolínicos substituidos por grupos prenilo y/o prenilo invertido. Estos alcaloides se
encuentran relacionados estructuralmente con la fisostigmina, un inhibidor de la acetilcolinesterasa. Esta presentación versará
sobre los avances que hemos realizado en la síntesis y evaluación anticolinesterásica de alcaloides indólicos aislados de
organismos colectados en hábitats de aguas frías.
De los 16 alcaloides pirrolidinoindolínicos marinos conocidos hasta ahora, hemos realizado la síntesis total de 6 de ellos que
incluyen desbromoflustramina B, flustraminas A y B, flustraminol B y flustramidas A y B. Las estrategias de síntesis
involucran a 2-hidroxiindoleninas y oxindoles convenientemente funcionalizados en C-3. Cabe señalar que
la disponibilidad extremadamente limitada de estos alcaloides había impedido, hasta hace poco, realizar estudios biológicos
detallados. La síntesis en nuestro laboratorio de la desbromoflustramina B, en cantidad suficiente, nos permitió demostrar que
es un inhibidor selectivo de la enzima butirilcolinesterasa, por lo que se ha constituido como una sustancia de interés
terapéutico en enfermedades neurológicas.
BChE CI50
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