11.06.2013 Views

Chemia leków - leki - otrzymywanie i właściwości - Retsat 1

Chemia leków - leki - otrzymywanie i właściwości - Retsat 1

Chemia leków - leki - otrzymywanie i właściwości - Retsat 1

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

Synteza Captoprilu:<br />

C<br />

H 3<br />

O<br />

H3C S<br />

H<br />

COOH<br />

SOCl2 C<br />

H 3<br />

O<br />

H3C S<br />

O<br />

33<br />

H<br />

Cl<br />

sól L-Pro<br />

H3C NaOH/THF<br />

-Ph-CH2-N-(CH3 ) 2<br />

H3C HS<br />

C<br />

H 3<br />

H<br />

N<br />

O<br />

O<br />

H3C S<br />

C<br />

H 3<br />

HOOC<br />

H<br />

N<br />

O<br />

2% NH 3 /MeOH<br />

HOOC<br />

Zespół Squibb otrzymał mieszaninę diastereoizomerów Captoprilu. Rozdział za pomocą soli z<br />

DCHA.<br />

Podział inhibitorów ACE:<br />

- pochodne merkaptoacylowe (Captopril)<br />

- pochodne [S]-homofenyloalaniny (Enalapril, Cilazapril, Chinapril, Lisinopril, Ramipril)<br />

ZHN<br />

O<br />

O<br />

NHBoc<br />

OH<br />

COOH<br />

+<br />

+<br />

HN<br />

BnO 2 C<br />

C<br />

H 3<br />

N<br />

H 2<br />

O<br />

N<br />

COOH<br />

DCC, Et 3 N<br />

enalapril<br />

NaCNBH 3 , H 20 COOH<br />

H 2 , Pd/C, AcOH, EtOH<br />

HOOC<br />

NH<br />

O<br />

NH<br />

CH 3<br />

O<br />

N<br />

COOH<br />

rozdział diastereoizomerów<br />

na żywicy<br />

NHBoc<br />

N<br />

H 2<br />

OH-<br />

N<br />

NHBoc<br />

CO 2 Bn<br />

O<br />

N<br />

CO 2 Bn<br />

NaCNBH 3<br />

chinapril<br />

HOOC<br />

+<br />

Losartan (lek z grupy ksantanów) blokuje miejsca receptorowe podatne na działanie angiotensyny II<br />

α-metylodopa (Aldomet)<br />

O

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!