11.06.2013 Views

Chemia leków - leki - otrzymywanie i właściwości - Retsat 1

Chemia leków - leki - otrzymywanie i właściwości - Retsat 1

Chemia leków - leki - otrzymywanie i właściwości - Retsat 1

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

Penicyliny i cefalosporyny<br />

Penicyliny – łańcuch boczny + 6-APA. Rdzeń układu penicylin = 4-członowy układ betalaktamowy<br />

+ 5-członowy pierścień tiazolidynowy<br />

Penicylina:<br />

- antybiotyk beta-laktamowy<br />

- naturalny (biosynteza i wieloetapowa fermentacja)<br />

- półsyntetyczny – acylowanie 6-APA<br />

Penicyliny naturalne<br />

Nazwa pospolita Nazwa chemiczna R= łańcuch boczny<br />

Penicylina F Pen. ∆ 2 – pentylowa<br />

40<br />

C<br />

H 3<br />

Pen. Dihydro F n- amylowa H3C K n-heptylowa<br />

G Benzylowa Ph-CH2-<br />

X p-hyroksybenzylowa p-OH-Ph-CH2-<br />

N D-4-amino-4karboksybutylo<br />

V (sterowana synteza biologiczna, fenoksymetylowa Ph-O-CH2kwasem<br />

fenoksyoctowym)<br />

Powszechnie i szeroko stosowane: Penicylina G, V i jej analogi:<br />

Ph<br />

O CH-<br />

CH 2 -<br />

CH 2 -<br />

R R= Me, Et, Ph<br />

Charakterystyka antybiotyku:<br />

- aktywność przeciwbakteryjna (dawka przy której następuje zahamowanie wzrostu bakterii)<br />

- spektrum działania p.bakteryjnego [G(+),G(-)]<br />

- trwałość w środowisku kwasowym<br />

- wrażliwość na działanie β-laktamaz bakteryjnych<br />

Penicyliny naturalne:<br />

- duża aktywność p.bakteryjna<br />

- działanie p.bakteryjne wobec G(+) – wąski zakres działania<br />

- duża wrażliwość na działanie β-laktamaz<br />

- nietrwałość w środowisku kwasowym (penicylina G) – konieczność iniekcji<br />

- trwałość w środowisku kwasowym (penicylina V i analogi) – per os

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!