Chemia leków - leki - otrzymywanie i właściwości - Retsat 1
Chemia leków - leki - otrzymywanie i właściwości - Retsat 1
Chemia leków - leki - otrzymywanie i właściwości - Retsat 1
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
Penicyliny i cefalosporyny<br />
Penicyliny – łańcuch boczny + 6-APA. Rdzeń układu penicylin = 4-członowy układ betalaktamowy<br />
+ 5-członowy pierścień tiazolidynowy<br />
Penicylina:<br />
- antybiotyk beta-laktamowy<br />
- naturalny (biosynteza i wieloetapowa fermentacja)<br />
- półsyntetyczny – acylowanie 6-APA<br />
Penicyliny naturalne<br />
Nazwa pospolita Nazwa chemiczna R= łańcuch boczny<br />
Penicylina F Pen. ∆ 2 – pentylowa<br />
40<br />
C<br />
H 3<br />
Pen. Dihydro F n- amylowa H3C K n-heptylowa<br />
G Benzylowa Ph-CH2-<br />
X p-hyroksybenzylowa p-OH-Ph-CH2-<br />
N D-4-amino-4karboksybutylo<br />
V (sterowana synteza biologiczna, fenoksymetylowa Ph-O-CH2kwasem<br />
fenoksyoctowym)<br />
Powszechnie i szeroko stosowane: Penicylina G, V i jej analogi:<br />
Ph<br />
O CH-<br />
CH 2 -<br />
CH 2 -<br />
R R= Me, Et, Ph<br />
Charakterystyka antybiotyku:<br />
- aktywność przeciwbakteryjna (dawka przy której następuje zahamowanie wzrostu bakterii)<br />
- spektrum działania p.bakteryjnego [G(+),G(-)]<br />
- trwałość w środowisku kwasowym<br />
- wrażliwość na działanie β-laktamaz bakteryjnych<br />
Penicyliny naturalne:<br />
- duża aktywność p.bakteryjna<br />
- działanie p.bakteryjne wobec G(+) – wąski zakres działania<br />
- duża wrażliwość na działanie β-laktamaz<br />
- nietrwałość w środowisku kwasowym (penicylina G) – konieczność iniekcji<br />
- trwałość w środowisku kwasowym (penicylina V i analogi) – per os