Chemia leków - leki - otrzymywanie i właściwości - Retsat 1

- D,L – treo – ½ aktywności
- Bardzo trwały chemicznie (sublimacja)
- Izolacja z brzeczki Streptomyces venezuelae
- Wytwarzanie na drodze syntezy chemicznej (wyłącznie)
Synteza:
Aby zredukować działania uboczne można stosować estry chloramfenikolu (bursztynian,
palmitynian), a także modyfikować atom halogenu Br2 (bromomycetyna) N3 (azydamfenikol).
Zamiast grupy NO2 w pierścieniu aromatycznym można użyc SO2CH3 otrzymując tiamfenikol
TETRACYKLINY
Tetracykliny półsyntetyczne
R1 R2 R3 R4
metacyklina H- CH2= - OH-
doksycylina H- Me- H- OH-
minocyklina (CH3)2-N- H- H- H-
Możliwe są też kompleksy z metalami co powoduje zmniejszenie aktywności antybiotyku
Reakcje rozkładu tetracyklin:
- hydroliza H+
- epimeryzacja
51