Chemia leków - leki - otrzymywanie i właściwości - Retsat 1

O
O
H3 C NH S
O
Cl + H2N O
C
H 3
O
O
NH S
O
N
H 2
Synteza sulfaguanidyny:
NH
O
S
O
O
H 3 O +
NH
O
O
H3 C NH S
O
Cl + H2N C
H 3
O
O
NH S
O
O
O
NH
NH NH2 O
NH
O
NH 2
CH 3
CH 3
NaOH
58
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
*HNO 3
N
H 2
O
S
O
NH
NH NH2 - charakter silnie zasadowy
- nierozpuszczalny w wodzie, lipidach
- trudno wchłania się z przewodu pokarmowego
- szczególnie duże stężenie w jelicie cienkim
- stosowana w zakażeniach bakteryjnych przewodu pokarmowego (1-2 g co 4h)
Synteza sulfadimidyny:
N
H 2
NH
NH +
2
C
H 3
Synteza sulfadimetoksyny:
NH
O N
H
O
OH
O
H O
CH 3
OH
N
N
OH
NH 2
O S
H N
O
N
N
H 2
POCl 3
N
N
Cl
OCH 3
CH 3
N
CH 3
N
N Cl
1 . ASC
2 . hydr.
H 2N
ASC
N
H 2
NH 3 N
N
N
H 2
OCH 3
N
OCH 3
Cl
N
CH 3
O N
S
O
NH N CH3 Cl
CH 3 ONa
OCH 3
Modyfikacja pierścienia pirymidyny (wprowadzenie grup –OMe ) daje efekt przedłużonego
działania.
Zastosowanie:
- zakażenia dróg moczowych, oddechowym, żółciowych
- przenikają do płynu mózgowo-rdzeniowego
- działania niepożadane (uszkadzanie wątroby)