Chemia leków - leki - otrzymywanie i właściwości - Retsat 1

O
H
N
N
H
O
O
1903r – Veronal (Barbital)
R 1 = R 2 = Et
O
H
N
N
H
O
O
R 1
R 2
OH-
H +
Struktura i aktywność barbituranów
O
HO
N
N
H
I
Leki o krótkim i ultrakrótkim czasie działania:
X R1 R2 R3
Heksobarbital O Me- cykloheksyl Me-
Winbarbital O Et- CH3CH2CH=C(Me)- H-
Secobarbital O CH2=CH-CH2- CH3CH2CH=C(Me)- H-
Sekbutarbital O Et- H-
Tiamylal S CH2=CH-CH2- H-
Tiopental S Et- H-
Butalilal S CH2=CH-CH2- H-
II
Leki o średnim I długim czasie działania:
X R1 R2 R3
(2-8h) Allobarbital O CH2=CH-CH2- CH2=CH-CH2- H-
(2-4h) Pentobarbital O Et- CH3(CH2)2CH(CH3)2- H-
(2-8h) Cyklobarbital O Et- H-
Butabarbital O CH2=CH-CH2- n-butyl- H-
5
N
N
OH
O
R 1
R 2
OH
OH
100 mg
(10-20h) Barbital (Veronal) O Et- Et- H-
(4-12h) Fenobarbital (Luminal) O Et- Ph- H-
Metylofenylobarbital O Et- Ph- Me- 100-200
Mg
Luminal 100-200 mg LD50 4000
Synteza barbitalu:
X
R 3
H
N
N
O
O
R 1
R 2
R