CamSep 3 S
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
OPTYMALIZACJA ROZDZIELANIA ENANCJOMERÓW ZWIĄZKÓW<br />
POCHODNYCH 2,6-DIKETOPIPERAZYNY W CHROMATOGRAFII<br />
CIECZOWEJ<br />
Kamila SZWED 1* , Maciej DAWIDOWSKI 2 , Anna BIELEJEWSKA 1<br />
1 Instytut Chemii Fizycznej PAN, ul. Kasprzaka 44/52, 02-224 Warszawa,<br />
2 Uniwersytet Medyczny, ul. Banacha 1, 02-097 Warszawa<br />
*e-mail: kszwed@ichf.edu.pl<br />
Cyklodekstryny są to cykliczne oligosacharydy zbudowane z pierścieni D-glukozowych,<br />
połączonych między sobą mostkami tlenowymi -(1,4). Dzięki temu, że posiadają one<br />
stereoselektywne zdolności inkludowania cząsteczek wykorzystuje się je m. in.<br />
do chromatograficznego rozdzielania enancjomerów jako dodatek do fazy ruchomej [1].<br />
-cyklodekstryna charakteryzuje się wysoką stereoselektywnością w porównaniu z i<br />
-cyklodekstryną, jednak jej słaba rozpuszczalność ogranicza jej zastosowanie w HPLC. Jednym<br />
ze sposobów zwiększenia rozpuszczalności -cyklodekstryna jest zastosowanie dodatku kwasu<br />
winowego lub cytrynowego [2].<br />
W niniejszej pracy podjęto próbę opracowania optymalnej metody rozdzielania<br />
enancjomerów grupy związków pochodnych 2,6-diketopiperazyny (2,6-DKP) o stwierdzonym<br />
działaniu przeciwdrgawkowym in vivo. Z dotychczasowych badań prowadzonych w tej grupie<br />
związków wynika, iż ich aktywność farmakologiczna jest w dużej mierze zdeterminowana przez<br />
chiralność [3].<br />
H<br />
O<br />
N<br />
NH<br />
Ph<br />
H<br />
O<br />
CY-Z-SS<br />
H<br />
O<br />
N<br />
NH<br />
Ph<br />
H<br />
O<br />
CY-Z-RR<br />
Rysunek 1. Wzory chemiczne pochodnych 2,6-diketopiperazyny (2,6-DKP).<br />
W prezentowanej pracy badano zmianę retencji i enacjoselektywności pochodnych<br />
2,6-diketopiperazyny pod wpływem zwiększenia stężenia -CD w obecności hydroksykwasów.<br />
Użycie kwasu DL-winowego wpływa na wyraźną poprawę rozdziału chiralnego, podczas gdy<br />
kwasy D, L-winowe zastosowane oddzielnie nie miały znaczącego wpływu<br />
na rozdział enancjomerów. Dla kwasu cytrynowego uzyskano znaczne pogorszenie rozdziału<br />
enancjomerów.<br />
Badania częściowo wspierane przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Rozwoju<br />
Regionalnego, dzięki dotacji Innowacyjna Gospodarka (POIG.01.01.02-14-102/09).<br />
Literatura:<br />
1. Saenger W., Chem. Int. Ed. Engl., 1980, 19(5), 344-362.<br />
2. Fenyvesi E., Vikmon M., Szeman J., Redenti E., Delcanale M., Ventura P., Szejtli M., J. Incl. Phenom.<br />
Macro, 2007, 58, 227-235.<br />
3. Kamiński K., Obniska A., J. Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 4921–4931.<br />
34
Change language