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Exkurs: optische Eigenschaften von Kohlenhydraten
(Das Geheimnis der D- und L-Zucker)
Viele Hexosen (z.B. Altrose, Glucose, Mannose, Idose, Galactose, Talose) haben die
Summenformel C 6 H 12 O 6 . Sie alle sind auch Aldosen. Wo liegen dann aber die Unterschiede
Die unterschiedlichen Kohlenhydrate ergeben sich aus unterschiedlichen Stellungen
der OH-Gruppen im Molekül.
% % % %
H O H O H O H O
\ \ \ \
C C C C
| | | |
H - C*- OH HO - C*- H H - C*- OH HO - C*- H
| | | |
HO - C*- H HO - C*- H HO - C*- H HO - C*- H
| | | |
H - C*- OH H - C*- OH HO - C*- H HO - C*- H
| | | |
H - C*- OH H - C*- OH H - C*- OH H - C*- OH
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H - C - OH H - C - OH H - C - OH H - C - OH
| | | |
H H H H
Glucose Mannose Galactose Talose
Aber wieso sind diese Kohlenhydrate verschieden. Lassen sich nicht die einzelnen Anordnungen
durch Drehen an den Einfachbindungen ineinander überführen - Leider
nein!
Die mit dem * gekennzeichneten C-Atome besitzen eine wichtige Eigenschaft. Betrachtet
man jedes dieser C-Atome als Zentrum, dann hängen an jeder Seite unterschiedliche
Reste. Man nennt diese C-Atome deshalb auch asymetrische Atome. Betrachtet
man nun noch die räumliche Anordnung, dann ergeben sich jeweils zwei Anordnungen,
die nicht ineinander drehbar sind. Sie lassen sich nur durch Spiegelungen (einem optischen
Trick) erzielen.
Unsere Hände sind ein immer gegenwärtiges Beispiel für eine solche Spiegelbild-
Eigenschaft.
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BK_EL_Abgabe2002.DOC Seite - 41 - (c,p)1998-2002 lsp:dre