Download ungeteilt - lern-soft-projekt

Die einzelnen Kohlenhydrate sind also vom Bau her sehr unterschiedlich. Nur am letzten
asymetrischen C-Atom (von der Aldehyd-Gruppe aus gezählt) sind alle gleich. In
der Chemie kennen wir auch Kohlenhydrate, die die OH-Gruppe auf der anderen seite
tragen. Aber nicht in der Natur. Alle von irdischen Lebewesen produzierten Kohlenhydrate
besitzen die OH-Gruppe rechts. Man bezeichnet diese Kohlenhydrate deshalb als
D-Zucker. Das D steht für das lateinische dextro, also rechts. Die spiegelbildlichen L-
Zucker besitzen die OH-Gruppe auf der linken (laevo) Seite.
& & & &
H O H O H O H O
\ \ \ \
C C C C
| | | |
H - C*- OH HO - C*- H H - C*- OH HO - C*- H
| | | |
HO - C*- H HO - C*- H HO - C*- H HO - C*- H
| | | |
H - C*- OH H - C*- OH HO - C*- H HO - C*- H
| | | |
H - C*- OH H - C*- OH H - C*- OH H - C*- OH
| | | |
HO - C - H HO - C - H HO - C - H HO - C - H
| | | |
H H H H
L-Glucose L-Mannose L-Galactose L-Talose
Aber mit dieser optischen Eigenschaft noch nicht genug. Kohlenhydrate besitzen auch
noch die Fähigkeit, polarisiertes Licht in verschiedene Richtungen zu drehen. Die
kennzeichnet man durch (+) oder (-) im Namen. Kohlenhydrate mit (+)-Kennzeichnung
drehen das polarisierte Licht nach rechts, die anderen nach links. Die natürliche Glucose
dreht das polarisierte Licht nach rechts - also ist ihr exakter chemischer Name
D(+)-Glucose. Die Drehung des polarisierten Lichtes ergibt sich aus der Anordnung
aller Gruppen im Molekül. Somit haben das rechts aus der L- und D-Kennzeichnung
nichts mit der (+)- und (-)-Kennzeichnung zu tun. Bei Glucose ist dies nur zufällig
gleich.
In anderen Eigenschaften sind D- und L-Zucker aber völlig gleichartig. Sie haben z.B.
die gleiche Löslichkeit in Wasser oder die gleiche Siedetemperatur. Nur bei Eigenschaften,
bei denen der räumliche Bau eine Rolle spielt, da können auch verschiedene
spezielle Merkmale beobachtet werden. So können die Kristalle verschieden aussehen
(spiegelbildlich) oder sie reagieren besser oder schlechter mit anderen optisch aktiven
Substanzen.
')(+*-,/.1024365
798:A@;BC@DEF@GIH£;J4KL=NMOKLG;QPSR+GT48:UPSV¡W£DX;£=¥YZ[;£@\K^]6DX@W£_£`;9MOKLG;QPSR+G;8:aHab
c ;£dLWe:+_ `;£=>A@;f¡@;gMhKLG;QPSR+G;f¡: