Número 6-7 - Instituto de Historia de la Medicina y de la Ciencia ...

CIENCIA
ALCALOIDES
lJ n nuevo alcaloide esteroide hipolensor de Conopharyngia
pachysiphOlL DICKEL. D." R. LucAs )' H. B. MAC
I'IIILI.A~IY, A Ile\\' hypotensi,'c stcroid alkaloid from Conopharyngia
pachysiphon. 1. Ame/'. C/¡cm. Soc., 81: 31!í-!.
W;íshinglOn, D. C., 19:;9.
A la raíz de la planta indicaila (familia .\pocin;\ceas),
procedente de Trinidad, le ha sido encontrada una actividad
hipotensora pero acompaliada de un' efecto depresor
de la respiración. Por cromatografía de un extracto
crudo separan ambos efectos y pueden aislar el factor
hipo!ensor puro, p.f. 2:;9-!!(i[)O, CIH. C.,H".OoN. Tiene
-! oxhidrilos alcohólicos a(etilables y un grupo de amina
primaria. también acetilable. Con ácidos se hidroliza dando
un mol de d-glucosa y dos aglucones distintos. Uno de
ellos, C 21 Ha:.ON, ha sido idcntificado como 20u-amino-3j3-
oxipregneno-5, mientras quc el otro es el producto de
deshidratación ó 201l-amino-pregnadieno-3.:;. Deducida la
estructura adjunta, j3-d-glllcósido ele 20u-amino-3j3-oxipregneno-5,
la confirman por síntesis.
(Ciba Pharmaceutical Products. Ine. Summit. N . .1.).-
F. GIRAt.
Alcaloides de la ipecacuana. 1. Estudios de fraccionamiento
y aislamiento de dos nuevos alcaloides. fiATn-:RSIIY,
A. R., G. C. DAvmsoN y B. J. T. HARI'ER, Ipecacuanha
alkaloids. Part 1. Fractionation studies and the isolation
of t\Vo new alkaloids. 1. Chelll. soc., p¡íg. I ¡.J:;. Londres,
1959.
Por distribución a contracorriente fraccionan los alcaloides
de la ipecacuana, separando fácilmente los cinco
conocidos y aislan otros dos nuevos, a los que denominan
protoellletina y alcaloide .\. Determinan el espectro de
ahsorción en el infrarrojo de la O-metil-psicotrina y,
compar;Índolo con sustancias modelo, deducen que el dob!e
enlace de ese alcaloide es endocíclico.
Id. n. Estructura de la protoemetina y síntesis parcial
de la (-)-emetina. HATTERSBY, A. R. Y 13. J. T. HAR­
I'ER, Id. Part n. The structure of protoemetine and a
partial synthesis of (-)-emetine. Id., pág. 1748.
Demuestran', ,la estructura adjunta para la protocmetina,
que resulta así uno de los pocos alcaloides con
grupo funcional aldehido. Lo transforman en O-metilpsicotrina
y, como ésta ya se ha transformado previamente
por reducción en emetina, esto constituye una
síntesis parcial de la (-)-emetina.
(Universidad de firistol).-F. GIRAL.
Estudios sobre la constitución, estereoquímica y síntesis
de la aegelina, una amida alcaloidea de Aeglemarmelos
Correa. CIIATTER.lEE, A., S. BOSE Y S. K. SRIMANY,
Studies on the constitution, stereochemistry and synthesis
of aegeline, an alkaloidal-amine of Aegle marmelos
Correa. ]. Org. Chem., 24: 687. Wáshington, D. C., 1959.
La aegelina es un producto neutro de p.f. 17Go, aislado
de las hojas de Aegle /l/arme/os (rendimiento
0.09%). Por hidrólisis ácida, escisión hidramínica, oxidación
con ¡\c. peryódico y otras degradaciones, así como
por síntesis, deducen que tiene la estructura de una N­
~-oxi-~-p metoxifeniletil-cinamail1ída:
(Univ. CalCllta, India).-F. GIRAL.
Espectros de resonancia magnética nuclear de los alcaloides.
1. Estructura completa de lunacrina y lunina.
GOODWIi'.:,. S., J. N. SHOOLERY Y L. F. JOHNSON, Nuclear
magnetic resonance spectra of alkaloids. 1. The complete
structure of lunacrine and lunine. ]. Amer. Che/ll. Soc.,
84: 3065. W¡íshington, D. C., 1959.
Determinan el espectro de resonancia magneuca nu-
clear de la lunacrina, el principal alcaloide de las hojas
de tUI/asía al/tara Blanco. Discuten la significación del
espectro )' combinado con el análisis del espectro ultravioleta,
también los resultados de la degradación química,
y deducen la estructura adjunta (R = H, R' CH 3
0)
para la lunacrina, de donde se deriva la de la lunina
(R - R' = CH.O o ).
«XI
,\,2 ,...cH J
eH-CH
R ~ N l 'CH3
R 1
I
CH J
(Inst. Nac. de Cardiol., Insts. de San., Bethesda, Md.).­
F. GIRAL.
QUlMICA DE HONGOS
•
Estructuras de las estreptovitacinas. HERR, R. R., Structures
of streptovitacins. ]. Amer. Che/ll. Soc., 81: 2595.
Wáshington, D. c., 1959.
Las estreptovitacinas constituyen un grupo de COIllpuestos
aislados de SlrejJlomyces griseus y que han resultado
tener una amplia acción antitumoral. Describe experimentos
que apoyan la estructura general indicada
para varios de los miembros de la serie, diferenci¡índose
entre sí por la posición de un oxhidrilo en una de las
posiciones seiíaladas con R.
~,cH ¡H-CH, ~H
+JOH y~
CH 3
O
(Cía. Upjohn, Kalamozoo, Mich.).-F. GIRAL.
J