IMIA - Buku Sekolah Elektronik

154 Kimia XII SMA
rangkap yang berselang-seling. Untuk menerangkan adanya hanya tiga (tidak
lima) benzena tersubstitusi, Kekule menyampaikan bahwa cincin benzena berada
dalam kesetimbangan yang cepat dengan stuktur dalam mana ikatan
rangkap berada dalam posisi alternatifnya.
B. Kestabilan Cincin Benzena
Menurut hasil eksperimen, kalor hidrogenasi sikloheksena adalah 28,6
kkal/mol. Seandainya benzena hanya mengandung tiga ikatan rangkap yang
berselang seling dengan tiga ikatan tunggal, tanpa delokalisasi elektron pi
apapun, diharapkan kalor hidrogenasinya akan sebesar 3 × 28,6 = 85,8
kkal/mol. Tapi ternyata dari eksperimen, benzena hanya membebaskan energi
49,8 kkal/mol bila dihidrogenasi.
benzena
+ H 2
+ 3 H 2
Pt
⎯⎯⎯⎯⎯→
sikloheksena
sikloheksena
(a) (b)
Gambar 5.3 Rumus Struktur Benzena (a) dan Sikloheksana (b). (Sumber: Chemistry,
The Moleculer Nature of Matter and Change, Martin S. Silberberg, USA)
ΔH = –28,6 kkal/mol
ΔH = –49,8 kkal/mol
Hidrogenasi benzena membebaskan energi 36 kkal/mol lebih rendah
dibandingkan dengan hidrogenasi senyawa hipotetis, sikloheksatriena. Oleh
karena itu, benzena dengan elektron-elektron pi yang terdelokalisasi itu
mengandung energi 36 kkal/mol lebih rendah daripada seharusnya, seandainya
elektron-elektron pi terdelokalisasi dalam tiga ikatan rangkap yang terisolasi.
Selisih energi antara benzena dan sikloheksatriena disebut energi resonansi
benzena. Energi resonansi ialah energi yang hilang (kestabilan yang diperoleh)
dengan adanya delokalisasi penuh elektron-elektron sistem pi. Besaran ini
merupakan ukuran tambahan kestabilan sistem aromatik itu bila dibandingkan
dengan sistem lokalisasi.
⎯