Biochemie

Gramicidin S 61 (aus Bacillus brevis Kulturen)
Ein Bazillus wehrt sich gegen Bakterien.
Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro
Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro
AMCS- Sequenz
D-Phe: nicht normal, sonst fast immer L-Phe (häufig
in Ringen von Antibiotika)
Orn: Ornithin; NH2-(CH2)3-CH(NH2)-COOH
Abbildung 70: Gramicidin S, ein cyclisches Peptid als Antibiotikum
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Räumliche Anordnung des Ringes.
30 gliedriger, symmetrischer Ring (Tennisball-
Muster- Form: siehe links).
Kann Komplexe bilden (mit freien Elektronenpaaren
von Amiden und -NH2).
Me(H2O)n + polydentater Ligand polydentater Ligand(Me) + n H2O
2 Teilchen (n+1) Teilchen
S > 0; Die Entropie nimmt zu.
G = H - TS;
TS ist negativ,
G ist negativ, falls H nicht zu gross ist.
Beispiel: Aquokomplex von Ca 2+ mit 6 Wasser
(Oktaeder) bindet sich mit dem polydentaten
Liganden (z.B. Gramicidin S): n = 6 d.h.
2 Teilchen ([Ca(H2O)6] 2+ + Ligand) 7 Teilchen
(Gebundenes Ca 2+ + 6 H2O)
Abbildung 71: Mikroskopische
Aufnahme von Gramicidin S
Diese Reaktionen laufen auch dann, wenn H praktisch Null ist, also keine
Wärmetönung vorhanden ist - wichtig für biochemische Reaktionen (Temperatur). Die
treibende Energie ist in diesem Falle die Entropieänderung S.
Diese Molekülketten sind so angeordnet, dass die hydrophoben (wasserabstossenden)
Aminosäuren nach innen gekehrt sind und die hydrophilen (mit Wasser
benetzbaren, wasserlöslichen) Aminosäuren nach aussen weisen. Dort können sie mit
anderen Komponenten, speziell mit anderen Proteinen, in Wechselwirkung treten.
Globuläre Proteine zum Beispiel können mit einem Vitamin-Derivat (einer Variante)
sogenannte Coenzyme bilden oder mit einem anderen Protein zusammen eine
Aufgabe in der Zelle übernehmen.
61 Davidson M.W., Gramicidin S.,
http://micro.magnet.fsu.edu/micro/gallery/pharm/antibiotic/antibiotic.html, 27.02.01
Chemie, 6sm