Manuscrit_these_Mathieu _Cladiere_VF - LEESU

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H 19 C 9O(CH 2 -CH 2 -O) OHNP nEOOxydation de la chaîneéthoxyléeNP nECH 19 C 9O(CH 2 -CH 2 -O) COOHHOOCC x HO(CH 2 -CH 2 -O)COOHRapideH 19 C 9ONP 2EOOOHH 19 C 9OONP 2ECCOOHHOOCC x HOOCOOHH 19 C 9LenteONP 1EOOHH 19 C 9ONP 1ECCOOHConditionsmicroaérobiesHOOC C x HOCOOHMécanismes inconusTrès lenteCAPnECx = 6, 8H 19 C 9LenteOH4-NPIpso-substitution, uniquement enmilieu aérobie?46H 3 C COH+C H 3H 3CH 3OHMinéralisationOHFigure I-12 : Schéma récapitulatif de la biodégradation des alkylphénols éthoxylés (Giger et al. 2009)
Chapitre I : Contexte bibliographique3.3 Biodégradation du bisphénol ADorn et al. (1987) ont été les premiers à avoir montré la biodégradabilité du BPA pardes microorganismes naturels ou issus de stations d’épuration. En 1992, Lobos et al. (1992)mettent en évidence les mécanismes de biodégradation du BPA en milieu aérobie par desbactéries à Gram négatif. Ces mécanismes ont été amendés et complétés par Spivack et al.(1994) et sont illustrés sur la Figure I-13.C H 3CH 3HOOHBPA85% 15%C H 3CH 2 OHHOCH 3HOOHOHC H 310%CHOOHHO(1)90%OHH 3 CHOHO(2)OHHOCH 2 OHHO(3)OHOHO CH 3OOHOCH 2 OH+ +OHOHOH4-HBAL 4-HAP 4-HBAOH(4)OOHCO 2+ BactériesOH4-HBAFigure I-13 : Mécanismes de biodégradation du BPA (Spivack et al. 1994)Les mécanismes de biodégradation du BPA sont répartis en deux voies. La premièrevoie dite « majeure » représenterait 85 % de la biodégradation du BPA (Spivack et al. 1994)(à gauche sur la Figure I-13). Cette voie consiste en une première oxydation du BPA puis enune métabolisation menant à la production de 4-hydroxybenzaldéhyde (4-HBAL) et de4-hydroxyacetophénone (4-HAP). Le 4-HBAL subit ensuite une oxydation pour setransformer en acide 4-hydroxybenzoïque (4-HBA). Le 4-HBA et le 4-HAP peuvent êtremétabolisés par les bactéries et transformés en CO 2 et en biomasse. La seconde voie,caractérisée comme « minoritaire » avec 15 % de la biodégradation, commence par unemétabolisation du BPA pour donner du 2,2-bis(4-hydroxyphényl)propan-1-ol (1). Ce47
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