REAZIONI STEREOSELETTIVE DEGLI ALCHENI
REAZIONI STEREOSELETTIVE DEGLI ALCHENI
REAZIONI STEREOSELETTIVE DEGLI ALCHENI
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
RISOLUZIONE CINETICA SEQUENZIALE<br />
La risoluzione cinetica sequenziale può in alcuni casi portare ad eccessi enantiomerici<br />
elevatissimi, se la selettività dei due passaggi si somma.<br />
esempio:<br />
esempi:<br />
X X<br />
A B<br />
B A<br />
SS<br />
X X<br />
B A<br />
A B<br />
RR<br />
veloce<br />
lento<br />
Y X<br />
A B<br />
B A<br />
S'S<br />
Y X<br />
B A<br />
A B<br />
R'R<br />
veloce<br />
lento<br />
Y Y<br />
A B<br />
B A<br />
S'S'<br />
Y Y<br />
B A<br />
A B<br />
R'R'<br />
I due gruppi X in ciascun enantiomero sono in intorni identici e perciò, se uno<br />
dei gruppi X dell’enantiomero SS reagisce più rapidamente nel primo<br />
passaggio, reagirà più rapidamente anche nel secondo passaggio.<br />
usando Absidia glauca<br />
S<br />
OAc<br />
OAc<br />
OAc<br />
OAc<br />
12.5<br />
1<br />
S<br />
OH<br />
OAc<br />
OH<br />
OAc<br />
205<br />
R R R<br />
O<br />
O<br />
OH OH<br />
S,S<br />
O<br />
1.3<br />
O<br />
OH OH<br />
R,R<br />
t-BuOOH, L-(+)DIPT<br />
Ti(O-iPr) 4<br />
O O O O O O<br />
OH OH<br />
OH OH<br />
S,S R,R<br />
S<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
25<br />
26<br />
13
Change language