REAZIONI STEREOSELETTIVE DEGLI ALCHENI

D. Ciclopropanazione asimmetrica
O
DABCO =
N
O
cat* =
Cl
N
+
Br
+
Et
O
O
DABCO
base
MeCN, 80°C
1.5 eq. NaOH, 1 eq. DABCO
1.2 eq.Na 2 CO 3 , 0.2 eq. DABCO
R
N
O
R
O
O
+
N
N
R
O
O
N
Br
O-
O N N
O
Me
Me
H
H
N
N
O
Et
O N N
O
Me
Me
N
O
Et
O
O
O
N
N
N
R
R
N
R
N
O
O
N
-
+
N
N
10-20% mol cat*
1.3 eq. Cs 2 CO 3
MeCN, 80°C, 24h
H
H
Et
79%
69%
O
R
O
O
NaCl
O
O
N
R
N
+
O
Na 2 CO 3
N
O
Cl
Cl -
resa 60%, 96% ee (+)
resa 60%, 97% ee (-)
Il fascicolo di Dicembre 2007 di Chem. Rev. è interamente
dedicato all’Organocatalisi
121
Br
122
61