REAZIONI STEREOSELETTIVE DEGLI ALCHENI

DERA catalizza l’addizione successiva di più equivalenti di aldeide ad un substrato in una reazione
one-pot. Il prodotto della prima reazione aldolica fa da substrato per la seconda addizione. La
ciclizzazione ad emiacetale stabile interrompe la reazione dopo due addizioni.
esempi
donatore accettore prodotto
C
H 3
C
H 3
C
H 3
C
H 3
C
H 3
O
O
O
O
O
Esempi di applicazioni di DERA
HO
O
CH 3
+
HO
epothilone
(antitumorale)
C
H 3
OH
O
O
O
+
DERA
O
OH O
C
H 3
C
H 3
O
O
C
H 3
Cl
C
H 3
HO
O
OH
N 3
O
DERA
O
O
O
O
O
O
Wong, 1995-2002
OH O
S
N
C
H 3
Br 2
BaCO 3
HO
O
C
H 3
OH
OH
C
H 3
HO
H C O 3 OH
Cl
O
N 3
O
OH
O OH
OH
O OH
OH
O OH
OH
O OH
OH
O I O
O
Wong, 2002
I
C
H 3
O
C
H 3
OH
O
+
OAc
O
83
OtBu
O
OSiMe t-Bu 2
S
N
84
42