REAZIONI STEREOSELETTIVE DEGLI ALCHENI
REAZIONI STEREOSELETTIVE DEGLI ALCHENI
REAZIONI STEREOSELETTIVE DEGLI ALCHENI
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ESEMPI RECENTI DI ORGANOCATALISI ASIMMETRICA (2002-2008)<br />
N<br />
z<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
N<br />
N<br />
N<br />
H HNN A. Addizione di Michael di enammine a nitroalcheni<br />
N<br />
O<br />
O<br />
catalizzatore<br />
O<br />
solvente tempo, h resa dr ee<br />
N<br />
N<br />
N<br />
H HNN O<br />
N<br />
H OH<br />
O<br />
S<br />
O<br />
S<br />
+<br />
CH 2 Cl 2<br />
MeCN (umido)<br />
THF(umido)<br />
CH 2 Cl 2<br />
NO 2<br />
cat*<br />
5% mol<br />
N<br />
z<br />
solvente,<br />
temp.amb.<br />
2<br />
3<br />
2<br />
2<br />
N<br />
N<br />
N<br />
H HNN + oppure<br />
+<br />
NO 2<br />
NO 2<br />
NO 2<br />
N<br />
N<br />
N<br />
H HNN base achirale<br />
O<br />
N<br />
H OH<br />
N<br />
N<br />
N<br />
H HNN base achirale<br />
N<br />
N<br />
N<br />
H HNN O<br />
OH<br />
O<br />
65%<br />
49%<br />
37%<br />
O<br />
NH<br />
O<br />
O<br />
> 19:1<br />
> 19:1<br />
> 19:1<br />
NESSUNA REAZIONE<br />
O<br />
O<br />
S<br />
S<br />
O<br />
N<br />
H OH<br />
resa 62% 67% 70%<br />
dr > 10:1 > 10:1 > 10:1<br />
ee 70% 73% 40%<br />
>99%<br />
>99%<br />
>99%<br />
NO 2<br />
NO 2<br />
NO 2<br />
NO 2<br />
N<br />
N<br />
N<br />
H HNN 117<br />
118<br />
59