REAZIONI STEREOSELETTIVE DEGLI ALCHENI

Si è pensato che questo tipo di intermedi potessero essere utili anche in altre
reazioni, come per esempio la etero-Diels-Alder a richiesta elettronica inversa.
R
O
HO O
R
R'
N
H
H 2 O
R'''
CO 2 R''
R
N
R'''
H 2 O
alchene ricco di
elettroni
N
R
R'''
O
R'
O CO 2 R''
R'
CO 2 R''
etero-diene povero
di elettroni
Un secondo approccio per formare anelli a 6 termini è la combinazione addizione di Michaelcondensazione
aldolica di β-chetoesteri con chetoni insaturi, in presenza di organocatalizzatori
asimmetrici.
R*
Ar'
O
CO 2 R
N
OH
Michael
+
R'
CO R 2
Ar
Ar'
intermolecolare
secondo legame C-C
aldolica
intramolecolare
R'
HO
Ar'
O
Ar
CO R 2
H
Ar'
RO C 2
Ar
OH
H
Ar'
H
O
R'
Ar
CO 2 R
O
primo legame C-C
N
R*
R'
113
114
57