REAZIONI STEREOSELETTIVE DEGLI ALCHENI

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Produzione di enzimi su larga scala alla Dow Chemical 79 Impianto BASF a Ludwigshafen: produce più di 1000 tonnellate/anno di ammine chirali usando biocatalizzatori 80 40
esempio Sintesi asimmetrica usando desossiribosio-5-fosfato aldolasi (DERA) Appartiene ad una classe di aldolasi che usano un intermedio covalente (base di Schiff) per catalizzare una reazione aldolica tra il donatore (etanale) e l’accettore (D-gliceraldeide-3-fosfato) con formazione di 2-desossiribosio-5-fosfato. meccanismo: Asp102 O O - Lys201 + NH3 N H 2 Lys167 H O H O CH 3 Asp102 O OH Lys201 NH 2 Lys201 H O H N CH 3 Lys167 O OH OH - OPO3 N Lys167 OH OH - OPO3 Asp102 O + NH3 O HN H O H CH2 - O OH Lys167 OPO - 3 DERA da E. coli è in grado di tollerare un’ampia gamma di substrati. I requisiti del donatore sono molto ristretti, mentre per l’accettore le variazioni strutturali sono più ampie. La fosforilazione non è necessaria. esempi donatore accettore prodotto C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 O O O O O CH 3 Br HS HO HO HO O OH O OH N 3 OH O CH 3 N 3 O O Wong, 1995-2002 Br HO HO HO N 3 H 3 C N 3 O S OH OH H HO O O OH OH O OH CH 3 OH OH OH 81 82 41
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