REAZIONI STEREOSELETTIVE DEGLI ALCHENI

Particolarmente interessante è la combinazione biocatalisi/catalisi da metalli di
transizione, possibile dopo che è stata dimostrata la compatibilità degli enzimi
con i catalizzatori di palladio
O
O
R Me
Me
Risoluzione cinetica dinamica chemioenzimatica
O
Pd(0)/L
O Me lipasi
OH
(1997)
R Me
iPrOH R Me
Successivamente, ottimi risultati sono stati ottenuti con catalizzatori di rutenio e lipasi.
Ru-cat =
Ph
R
Ph
O
OH
R R'
Ph
OC
+
O
O H
Ph
Ph
Ru
Ru H
CO
O
P
n
OR'
OR'
CO
O
Cl
Ph
Ph
CO
O
Ph
R
O
Ru-cat
CALB
70°C
O
O
O
R R'
resa fino a 92%
>99% ee
CALB = lipasi B Candida antartica
O
n
OR'
(Novozym-435)
R
n
OR'
(2001)
Le reazioni chemioenzimatiche sono state applicate alla sintesi di diversi derivati degli
alcooli
O
resa fino a 87%
O
ee fino a >99%
O
R
N3 O
O
O
R
Cl
R
CN
resa fino a 93%
resa fino a 91%
ee fino a 95%
OH
R
X
O
ee fino a 99%
O
O O
n = 0,1
resa fino a 86%
ee fino >95%
n = 2,3
n = 0,1
33
resa fino a 93%
ee fino a 99%
resa fino a 91%
ee fino a 98% (2001)
Però servono temperature elevate (70°C) e tempi di reazione lunghi (24-48 h)
34
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