REAZIONI STEREOSELETTIVE DEGLI ALCHENI

Esempi di catalisi da base di Brønsted
O
OH
H
+ HCN
O
cat*
toluene, -20°C
CN
resa 97%
ee 97%
cat*=
HN
NH HN
N
N
H
O
L’HCN con la base di Brønsted dà legame idrogeno e lo ione cianuro, che si addiziona al carbonile
(o all’immina derivata dal catalizzatore).
cat*=
HN
+ HCN
O
O
NH
Esempi di catalisi da acido di Brønsted
N
H
NH
cat*
MeOH, -20°C
NH 2
HN
L’organocatalizzatore acido di Brønsted agisce formando legame idrogeno.
cat* =
O
Si
N
+
H
O
O OH
O
OH
cat*
20% mol
toluene, -40°C
O
Si
O
er 99 : 1
AcCl
N
O
CN
resa 97%
ee >99%
O
70%
109
110
55