REAZIONI STEREOSELETTIVE DEGLI ALCHENI
REAZIONI STEREOSELETTIVE DEGLI ALCHENI
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2<br />
2<br />
H 3<br />
H 3<br />
C<br />
O O<br />
C<br />
+ Cl<br />
O<br />
+<br />
N<br />
H<br />
Cl<br />
O<br />
Atorvastatina<br />
(abbassamento colesterolo)<br />
O<br />
N<br />
DERA<br />
F<br />
OH<br />
Cl<br />
N<br />
DERA mutante 3<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
NaOCl<br />
AcOH, H 2 O<br />
OH<br />
Cl<br />
NC<br />
Wong, 2004<br />
O<br />
OH<br />
a) NaCN, DMF, H2O b) (CH3 ) 2C(OCH3 ) 2<br />
H 2 O<br />
N<br />
H 2<br />
BaCO 3 , Br 2<br />
LA SINTESI ASIMMETRICA NELL’INDUSTRIA<br />
Importanza economica<br />
dei composti chirali<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
Farmaci<br />
Aromi, profumi<br />
Additivi alimentari<br />
Composti agrochimici<br />
Metodi utilizzati dall’industria chimica per la loro sintesi:<br />
Sintesi chimica chirale e sintesi enzimatica<br />
Building blocks chirali (dal “serbatoio chirale” o sintetizzati)<br />
Separazione delle miscele racemiche<br />
Processi enzimatici su larga scala > 1000 tonnellate/anno<br />
acido aspartico, aspartame, riboflavina, niacinammide, D- e L- amminoacidi<br />
N 3<br />
O<br />
O<br />
+<br />
O<br />
O<br />
c) trimetilsilildiazometano<br />
DMF<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
OtBu<br />
Problemi: sono necessari molti anni per lo sviluppo del processo, l’ingegneria e la costruzione<br />
degli impianti<br />
Processi chimii chirali industriali<br />
85<br />
Pochi, nonostante le centinaia di<br />
reazioni con elevata enantioselettività<br />
86<br />
43
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