6 Synthesen mit metallorganischen Reagenzien und Yliden

6.L.5
2 -B enzy l- 6 - me thy I cy c I oh ex a n o n
cH.
- LDA,TMSCI
NEt3, 0 oC,
25 min,
1,2-Dimethoxyethan
(abs.)
74%
8
-79 oc, 3 h,
THF(abs.)
+g
11"/"
Lösune von .Bzfvllithium: (5 Punkte)
Darstellung nach:
E. Müller, Methoden org. Chem. (Houben-We.yl),4. Aufl., Thieme Verlag, 1958, Bd. xllvl,
s. 136-137.
Titration nach:
W. G. Kofron, L. M. Baclawski, J. Org. Chem. 1976,41,1879-1880.
Methoden
p91qh;führung Isolierung und Reinigung lAuswertuns
. Schutzgas (*)
e Trocknen von Diethvlether mit
Natrium Lit
e Trocknen von Tetrahydrofuron
(THF) (*) mit Natrium Li'
Achtung: BuLi ist selbstentzündlich an Luft und reagiert heftig mit Wasser unter Bildung
hochentzündlicher Gase.
Die Titration von BuLi darf nur in Gegenwart eines Assistenten erfolgen!
Lit.: J. Ironard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie,l. Aufl., VCH,
Weinheim, 1996,S. 58-65.
Diphenylessigsäure: Aldrich (100 g, 18.05 €)
o Titration von lufiempfindlichen
S ub s tanzen (B ut-i; 1't'1
Darstelluns von Lithiumdiisopropylamid (LDA):
J.Ironard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der organischen chemie,1. Aufl., vCH, weinheim,
1996. S.99-101.
Methoden
Durchführung I Isolierung und Reinigung I Auswertuns
o Schutzgas (*)
o Trocknen von Tetrahydrffiran
(THF) mit Natrium Li*
o Trocknen von Düsopropylamin
(*) mit Calciumhydrid ut
r Die hergestellte Lösung kann ohne
Titration direkt eingesetzt werden, sofern
die B utyllithiu mlösun g genau titri ert
wurde.