6 Synthesen mit metallorganischen Reagenzien und Yliden
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6.1,.3 315-Diphenylisoxazol<br />
o<br />
H2NOH<br />
NaOH (aq),<br />
2 h, Rückfluß<br />
80-90%<br />
n-BuLi<br />
THF (abs),<br />
0 oC, 40 min<br />
L-Phenvl-ethanon-oxim: (l Stufe)<br />
K. N. Campbell, B. Knapp, E. P. Chaput, J. Org. Chem. 1943,8,99-L02.<br />
Ausbeute: 80-90Vo<br />
Schmp.: 59 "C (wässrige<br />
HCI)<br />
Methoden<br />
Durchführung I Isolierung <strong>und</strong> Reinigune I Auswertung<br />
r Erhitzen unter Rückfluss r Schmp,<br />
rIR<br />
oLi<br />
cH2Li<br />
Lösuns von Bztyllithium: (5 Punkte)<br />
Darstellung nach:<br />
E. Müller, Methoden Org. Chent. (Houben-Weyl/,4. Aufl., Thieme Verlag, 1958, Bd. XIIVI,<br />
s, 136-137.<br />
Titration nach:<br />
W. G. Kofron, L. M. Baclawski, J. Org. Chent. 1976, 41,1879-1880.<br />
Methoden<br />
Durchführung I Isolierung <strong>und</strong> Reinigung lAuswertung<br />
o Schutzgas (*)<br />
o Trocknen von Diethvlether <strong>mit</strong><br />
NatriumLi'<br />
o TrocknenvonTetrahydrofuran<br />
(THF) (*) <strong>mit</strong> Natriumut<br />
o Titration von luftempfindlichen<br />
Substanzen (Bul-i) (*)<br />
Achtung: BuLi ist selbstentzündlich an Luft <strong>und</strong> reagiert heftig <strong>mit</strong> Wasser unter Bildung<br />
hochentzündlicher Gase.<br />
Die Titration von BuLi darf nur in Gegenwart eines Assistenten erfolgen!
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