6 Synthesen mit metallorganischen Reagenzien und Yliden
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6.5,2<br />
35<br />
4 - (2-Furyl)<br />
-4-oxo-3-phenylbutansäurenitril<br />
NaCN, DMF,<br />
18 h, RT<br />
65-70%<br />
L-Cvano-2-phgnylelhent ( I Stufe)<br />
S. A. DiBiase, J. R. Beadle, G. W. Gokel, Org. Synth. ColI. VoI t990,7, IO8-II2.<br />
G. Gokel, S. A. DiBiase, B. A. Lipisko, Tetahedron Lett.1976,39,3495-3496-<br />
Ausbeute: 3l-45%o<br />
Sdp.: 60 'C (0.1 Torr = 0.13 hPa); G. Gokel, S. A. DiBiase, B. A. Lipisko, Tetrahedron Lett.<br />
1976, 39,3495-3496.<br />
nzf :7.60L; A. A. Atalla, A. M. Hussein, Monatsh. Chem.1997, 128,29-36.<br />
Methoden<br />
Durchführun <strong>und</strong> Reini Auswertu<br />
c Schutzgas (*)<br />
o Destillation von Benzaldehyd (*)<br />
r Erhitzen unter Rückfluss<br />
. Schutzgas (*)<br />
. Verfolgung der Umsetzung durch<br />
DC-KontroIIe (*<br />
Achtung: Verwenden Sie KOH-Pulver statt KOH-Plätzchen!<br />
Destillieren Sie Benzaldehyd bevor Sie ihn einsetzen!<br />
Es entsteht ein Gemisch von Zimtsäurenitrilen (E12,80120), das sehr rasch unter<br />
Zusatz von l%o Hydrochinon destilliert werden muss, da ansonsten Polymerisation<br />
eintritt.<br />
4-(2-Furvl)-4-oxo-3-phenvlbutansäurenitril: ( I Stufe)<br />
H. Stetter, H. Kuhlmann, Tetrahedron 1977, 3 3, 353 -356.<br />
Ausbeute: 65-7OVo<br />
Schmp.: 106-108'C (2-Propanol)<br />
. sdp.<br />
oIR<br />
.nT
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