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6 Synthesen mit metallorganischen Reagenzien und Yliden

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6.4.4 trans-414'-Dimethylstilben<br />

cHs<br />

Präp.2.1.1.<br />

Präp.7.3.2.1<br />

29<br />

CHg<br />

PPP3 Bro<br />

Triphenvl-p-xylylphosphoniumbromid: (1 Stufe)<br />

J. R. Davy, P. J. Jessup, J. A. Reiss, J. Chem. Educ.1975,52,747-748.<br />

Ausbeute:96%<br />

Schmp. : 268-27 0'C (CHClr tEtzo)<br />

Methoden<br />

1) LiOMe,<br />

MeOH, RT<br />

RT, 18 h<br />

Durchführung I Isolierung<br />

<strong>und</strong> Reinisune lAuswertuns<br />

o Erhitzen unter Rückfluss<br />

. Verfolgung der Umsetzung durch<br />

DC-Kontrolle (*)<br />

o Untkristallisation aus Dichlormethan/Diethylether<br />

(*)<br />

Achtung: Ersetzen Sie Chloroform durch Dichlormethan!<br />

4.46-Dimethvlstilben: ( 1 Stufe)<br />

J. R. Davy, P. J. Jessup, J.A.Reiss, J. Chem. Educ.1975,52,747-i48.<br />

Ausbeute:52%<br />

Schmp.: 179-180 "C (CCl4)<br />

Methoden<br />

Achtung: Ersetzen Sie Tetrachlormethan durch Dichlormethan !<br />

52%<br />

o Schmp.<br />

oJR<br />

Durchführung . llsolierung <strong>und</strong> Reinigune I Auswertung<br />

c Trocknen von Methanol (*) <strong>mit</strong><br />

Magnesiumspänen ""'<br />

r Herstellung von LiOMe<br />

o Verfolgung der Umsetzung durch<br />

DC-Kontrolle (*)<br />

e Umkristallisationaus<br />

Dichlormethan (*)<br />

. Schmp.<br />

.IR<br />

Lit.: J. Ironard, B. Lygo, G. Procter, Prarcis<br />

der organischen chemie,l. Aufl., vcH,<br />

Weinheim, 1996,S. 58-65.

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