6 Synthesen mit metallorganischen Reagenzien und Yliden
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6.4.6 Cyclohexylidenacetaldehyd<br />
A Präp. 6.4.5<br />
tl -'+<br />
n2cAäcH3<br />
----'+<br />
Nebenprodukt<br />
JJ<br />
NaH, THF (abs.),<br />
0-5 oC,50 min,<br />
20-25'C,90 min<br />
^^<br />
\-]\-**-\,<br />
Cvclohexylidenacetaldehvd: (1 Stufe)<br />
W. Nagata, T. Wakabayashi, Y. Hayase, Org. Synth. CoH. VoI.1988,6, 358-360.<br />
Ausbeute: 837o<br />
Sdp,: 78-84 "C (12 Torr= 16 hPa)<br />
n2j : 1.5032; M. C. Chaco, M. C. Iyer, J. Org. Chem. 1960,25,186-L90.<br />
Methoden<br />
Durchführune I Isolierung <strong>und</strong> Reinisune I Auswertung<br />
. Trocknen von Tetrahydlgfuran<br />
(fHF) (*) <strong>mit</strong> Natriumu'<br />
o Trocknen von Cyclohexan (*) <strong>mit</strong><br />
Aluminiumoxidli'<br />
. Schutzgas (*)<br />
r Erhitzen unter Rückfluss<br />
t Verfolgung der Umsetzung durch<br />
DC-Kontrolle (*)<br />
Achtung: Ersetzen Sie Benzol durch Toluol!<br />
Fraktionieren de D e stillati on im<br />
Vakuum über eine Vigreux-<br />
Kolonne (*)<br />
. sdp.<br />
ofr<br />
.nT<br />
Lit.: J. Iconard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie,l. Aufl., VCH,<br />
Weinheim, 1996. S. 58-65.