6 Synthesen mit metallorganischen Reagenzien und Yliden

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1-Brom-2-naphtoesäurechlorid: (i Stufe)
E. Weber, I. Csöregh, B. Stensland, M. Czugler, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106,3297-3306.
Verbesserte Vorschrift: O. Schupp, Doktorarbeit, Universität Würzburg, 1992, S. 118-119.
(Kopie beim Assistenten !)
Ausbeute: J4Va
Sdp.: 148-150
oC (0.1 Torr = 0.13 hPa)
Schmp.: 82-83 oC (Flexan)
Methoden
Durchführuns I Isolierung und Reinisune I Auswertuns
o Einlei.ten von Gas (Ot (*)
. Verfolgung der Untsetzung durch
DC-Kontolle (*)
Achtung: Vorschrift gibt es beim Assistenten!
Anstelle der Gefrieftrocknung führ1 man eine Trocknung im Exsikator über
Phosphorpentoxid durch (Rohprodukt muss absolut trocken sein!).
3.5-Dimethvlphenvl-1-brom-2-naphthylester: (l Stufe)
O. Schupp, Doktorarbeit, Universität Würzburg,1992, S. 118-119. (Kopie beim Assistenten)
G. Bringmann, T. Hartung, L. Göbel, O. Schupp, C. L. J. Ewers, B. Schöner, R. Zagst, K.
Peters, H. G. von Schnering, C. Burschka, Liebigs Ann. Chem. 1992,225-232.
Ausbeute: 917o
Schmp.: 86'C (Dichlormethan)
Methoden
o Fraktionierende Destillation im
Vakuum (*)
Achtung: Die Vorschrift gibt es beim Assistenten!
Lit.: J. Ironard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie,l. Aufl., VCH,
Weinheim, 1996, S. 58-65.
1.3-Dimethylbenzolblnaphto[L.2-dlpvran-6-on: (1 Stufe)
G. Bringmann, T. Hartung, L. Göbel, O. Schupp, C. L. J. Ewers, B. Schöner, R. Zagst, K.
Peters, H. G. von Schnering, C. Burschka, Liebigs Ann. Chem. 1992,225-232.
O. Schupp, Doktorarbeit, Universität Würzburg,1992, S. 118-119. (Kopie beim Assistenten)
Ausbeute:72Vo
Schmp. : 1 54- I 55'C (Methyl -te rt. -butylether/Petrolether)
. sdp.
o[ft
r Schmp.
Durchfrihrune I Isolieruns und Reinieune I Auswertuns
o Trocknen von Tetrahydrofuran
(THF) (*) mit NatriumLi'
o Schutzgas (*)
o Verfolgung der Umsetzung durclt
DC-Kontrolle (*\
o Sciulenfi.ltratiotr über Kieselgel mit
Dichlormethan (*)
. Schmp.
rIR