6 Synthesen mit metallorganischen Reagenzien und Yliden
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6.2.4 Triphenylethen<br />
Br<br />
Mg<br />
--------{><br />
1-2h<br />
Rückfluss<br />
Et2o<br />
19<br />
1) 2h, RT, bzw.<br />
über Nacht, Et2O<br />
2) HzSO+ (aq)<br />
54-59% präp.<br />
Triphenylethen: (1 Stufe)<br />
H. Adkins, W.Zartman, Org. Synth. CoIl. Vol. 1943,2,606-607.<br />
Ausbeute: 54-597o<br />
Schmp.: 68-69'C (Ethanol)<br />
Methoden<br />
Durchführung I lsolierung<br />
<strong>und</strong> Reinigung I Auswert<br />
t Destillation von Benzylchlorid (*)<br />
| . [Jmkristallisation aus Ethanol (*)<br />
| . r Trocknen von Diethylether <strong>mit</strong><br />
Natrium<br />
| | o<br />
Schmp.<br />
le<br />
Lit<br />
r Erhitzen unter Rückfluss<br />
. Verfolgung der Umsetzung durclt<br />
DC-Kontrolle<br />
Achtung: Ersetzen Sie das cancerogene Benzylchlorid durchBenzylbromid!<br />
Lit.: J. I-eonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der OrganischenChemie,l.<br />
Aufl., VCH,<br />
Weinheim, 1996,S. 58-65.