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6 Synthesen mit metallorganischen Reagenzien und Yliden

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6.2.4 Triphenylethen<br />

Br<br />

Mg<br />

--------{><br />

1-2h<br />

Rückfluss<br />

Et2o<br />

19<br />

1) 2h, RT, bzw.<br />

über Nacht, Et2O<br />

2) HzSO+ (aq)<br />

54-59% präp.<br />

Triphenylethen: (1 Stufe)<br />

H. Adkins, W.Zartman, Org. Synth. CoIl. Vol. 1943,2,606-607.<br />

Ausbeute: 54-597o<br />

Schmp.: 68-69'C (Ethanol)<br />

Methoden<br />

Durchführung I lsolierung<br />

<strong>und</strong> Reinigung I Auswert<br />

t Destillation von Benzylchlorid (*)<br />

| . [Jmkristallisation aus Ethanol (*)<br />

| . r Trocknen von Diethylether <strong>mit</strong><br />

Natrium<br />

| | o<br />

Schmp.<br />

le<br />

Lit<br />

r Erhitzen unter Rückfluss<br />

. Verfolgung der Umsetzung durclt<br />

DC-Kontrolle<br />

Achtung: Ersetzen Sie das cancerogene Benzylchlorid durchBenzylbromid!<br />

Lit.: J. I-eonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der OrganischenChemie,l.<br />

Aufl., VCH,<br />

Weinheim, 1996,S. 58-65.

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