6 Synthesen mit metallorganischen Reagenzien und Yliden

a Reaktion bei tiefer Temperatur
(- 78 "C) ('r')
a Arbeiten mit reaktiven MetalloderMetallhydrid-
Lit.: J. I-eonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie, 1. Aufl., VCH,
Weinheim, 1996,S. 58-65.
2-(Trimethvlsiloxv)-3-methvlcvclohexen: (l Stufe)
H. O. House, L. J. Czuba, M. Gall, H. D. Olmstead, J. Org. Chem.1969,34,2324-2336.
Ausbeute:74Vo
Sdp.: 59-61 "C (7 Torr = t hPa)
n!:1.4440
Methoden
Durchftihrung I Isolierung und Reinigung lAuswertung
t Trocknen von I ,2-Dimethoxyethan
(*) mit Natrium ""
c Trocknen von Diisopropylamid
(*) mit Calciumhydrid ut
c Trocknen von Tetrahydrofuran
(THF) mitNatriumLi''
o Schutzgas (*)
o Reaktion bei tiefer Temperatur
(*)
o Trocknen von Triethylamin (*)
mit Calciumhydrid Li'
o Destillation von
Chlortrimethvlsilan (*)
Lit.: J. Ironard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie,l. Aufl., VCH,
Weinheim. 1996. S. 58-65.
2'Benzyl-6-methvlcvclohexanon: (1 Stufe)
R. Noyori,I. Nishida, J. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1983, /05, 1598-1608.
Ausbeute: 55Vo trans-: ll%o cis-Isomer
Methoden
Fraktionieren de D estillatio n (+) rlft
. sdp.
.nK
Durchfiihrung I Isolierung und Reinigung lAuswertuns
c TrocknenvonTetrahydrofuran
(THF) mitNatriumLi'
o Destillation von Benzylbromid
(*)
. Schutzgas (*)
c Reaktion bei tiefer Temperatur
(*)
Blitz- Chromato g rap hie mit CyclohexanlEssigsäureethylester
(10 : 1) an
Kieselgel (*)
oIR
o NMR, für cis- und
trans-Zuordnung
Lit.: J.Ironard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der organischen clrcmie, r. Aufl., vcH,
Weinheim. 1996. S. 58-65.