u Composición química de los seres vivos (I) 1unidad 1 - Editex

Composición química de los seres vivos (I) 19
Los monosacáridos tienen muchos isómeros que únicamente se diferencian en
la orientación de sus grupos hidróxilo. Por ejemplo, la glucosa, la galactosa y
la manosa son isómeros entre sí.
Si dos estereoisómeros son imágenes especulares uno del otro, se dice que son
enantiómeros. Los enantiómeros corresponden a la misma sustancia, con las
mismas propiedades, salvo la actividad óptica.
Cuando dos monosacáridos se diferencian solo en la posición de un OH de un
carbono se dice que son epímeros. Los epímeros son sustancias diferentes, con
propiedades distintas.
Otra isomería es la isomería óptica. Al tener uno o más carbonos asimétricos,
los monosacáridos desvían el plano de vibración de la luz polarizada cuando
esta atraviesa una disolución de los mismos. Si lo desvían hacia la derecha son
dextrógiros, se les representa con el signo +. Si lo desvían hacia la izquierda
son levógiros, se les representa con el signo –. La desviación se debe a la ausencia
de planos de simetría en la molécula. El que los monosacáridos sean
dextrógiros o levógiros es independiente de que pertenezcan a la serie D o L.
Así, la D-glucosa es dextrógira, pero la D-fructosa es levógira.
Estructura cíclica y formas anoméricas
En la configuración abierta (proyección de Fischer), los azúcares presentan un
número variable de grupos hidróxilo y un grupo aldehído o un grupo cetona.
El grupo aldehído o cetona desempeña un papel especial. En primer lugar, puede
reaccionar con un hidróxilo de la misma molécula, convirtiendo a esta en
un anillo. En segundo lugar, una vez formado este anillo, este carbono puede
unirse a uno de los carbonos con un grupo hidróxilo de otro azúcar, produciendo
un disacárido, como veremos posteriormente.
Cuando el grupo aldehído reacciona con un grupo hidróxilo se forma un hemiacetal,
si es el grupo cetona el que reacciona con el hidróxilo se forma un
hemicetal. En ambos casos son enlaces intramoleculares, ya que se dan entre
átomos de la misma molécula. De este modo la molécula se cierra en forma de
anillo que puede ser pentagonal o hexagonal. Los anillos pentagonales son furanósicos
por su semejanza con el furano, los hexagonales son piranósicos por
su semejanza con el pirano.
O
Furano Pirano
CH2OH O
6
5
O
H
H
H
4 1
OH
OH H
OH
3 2
H OH
CH2OH 6
H
1 CH2OH α-Glucopiranosa α-Fructofuranosa
a Anillos del furano y del pirano, de donde toman el nombre los monosacáridos ciclados,
como la glucopiranosa y la fructofuranosa.
5
H
4
OH
O
OH
3
H
2
OH
CHO
HCOH
HCOH
CH 2 OH
CHO
HOCH
HCOH
CH 2 OH
D-Eritrosa D-Treosa
a La D-eritrosa y la D-treosa son epímeros,
ya que solo se diferencian en
el –OH del carbono 2.
El anillo piranósico no es plano, puede
adoptar dos formas en el espacio: la
forma cis o de nave y la forma trans
o de silla de montar.
trans
O
O
cis
Y