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Composición química de los seres vivos (I) 19 Los monosacáridos tienen muchos isómeros que únicamente se diferencian en la orientación de sus grupos hidróxilo. Por ejemplo, la glucosa, la galactosa y la manosa son isómeros entre sí. Si dos estereoisómeros son imágenes especulares uno del otro, se dice que son enantiómeros. Los enantiómeros corresponden a la misma sustancia, con las mismas propiedades, salvo la actividad óptica. Cuando dos monosacáridos se diferencian solo en la posición de un OH de un carbono se dice que son epímeros. Los epímeros son sustancias diferentes, con propiedades distintas. Otra isomería es la isomería óptica. Al tener uno o más carbonos asimétricos, los monosacáridos desvían el plano de vibración de la luz polarizada cuando esta atraviesa una disolución de los mismos. Si lo desvían hacia la derecha son dextrógiros, se les representa con el signo +. Si lo desvían hacia la izquierda son levógiros, se les representa con el signo –. La desviación se debe a la ausencia de planos de simetría en la molécula. El que los monosacáridos sean dextrógiros o levógiros es independiente de que pertenezcan a la serie D o L. Así, la D-glucosa es dextrógira, pero la D-fructosa es levógira. Estructura cíclica y formas anoméricas En la configuración abierta (proyección de Fischer), los azúcares presentan un número variable de grupos hidróxilo y un grupo aldehído o un grupo cetona. El grupo aldehído o cetona desempeña un papel especial. En primer lugar, puede reaccionar con un hidróxilo de la misma molécula, convirtiendo a esta en un anillo. En segundo lugar, una vez formado este anillo, este carbono puede unirse a uno de los carbonos con un grupo hidróxilo de otro azúcar, produciendo un disacárido, como veremos posteriormente. Cuando el grupo aldehído reacciona con un grupo hidróxilo se forma un hemiacetal, si es el grupo cetona el que reacciona con el hidróxilo se forma un hemicetal. En ambos casos son enlaces intramoleculares, ya que se dan entre átomos de la misma molécula. De este modo la molécula se cierra en forma de anillo que puede ser pentagonal o hexagonal. Los anillos pentagonales son furanósicos por su semejanza con el furano, los hexagonales son piranósicos por su semejanza con el pirano. O Furano Pirano CH2OH O 6 5 O H H H 4 1 OH OH H OH 3 2 H OH CH2OH 6 H 1 CH2OH α-Glucopiranosa α-Fructofuranosa a Anillos del furano y del pirano, de donde toman el nombre los monosacáridos ciclados, como la glucopiranosa y la fructofuranosa. 5 H 4 OH O OH 3 H 2 OH CHO HCOH HCOH CH 2 OH CHO HOCH HCOH CH 2 OH D-Eritrosa D-Treosa a La D-eritrosa y la D-treosa son epímeros, ya que solo se diferencian en el –OH del carbono 2. El anillo piranósico no es plano, puede adoptar dos formas en el espacio: la forma cis o de nave y la forma trans o de silla de montar. trans O O cis Y
20 Unidad 1 Y Así, hablaremos de la fructofuranosa cuando la fructosa está ciclada, y de la glucopiranosa en el mismo caso. Estas formas cíclicas reciben el nombre de fórmulas de Haworth. En estas representaciones, todos los átomos del polígono están en el mismo plano, y los grupos están situados hacia la parte superior o inferior del mismo. En las formas cíclicas aparece un nuevo carbono asimétrico, el que antes tenía el grupo aldehído o cetona. Este carbono se llama anomérico. Por ello surgen dos nuevos estereoisómeros o anómeros: anómeros α y β, según que el OH del carbono anomérico quede hacia abajo o arriba en la estructura cíclica, respectivamente. 1 H O H O H OH 1 CH2OH 6 CH2OH 2 3 4 5 6 D-Glucosa C 1 2 OH HO 3 4 OH 5 H OH CH2OH 6 HO HOCH2 6 C 1 2 3 4 5 OH OH OH H HO HOCH2 6 C 1 2 3 4 5 α OH OH H 4 O 90° 1 5 H H H 4 1α OH H HO 2 OH 3 H OH α-D-Glucopiranosa C O H OH H C C OH H HO H C C H OH β-D-Glucopiranosa a b c d e f a Paso de la forma abierta de la D-glucosa a la forma piranósica, según Haworth. O H C C H OH CH 2 OH O HO C C H H CH 2 OH Principales monosacáridos • Triosas. Destacan el D-gliceraldehído y la dihidroxiacetona. No se encuentran libres en grandes cantidades en la naturaleza pero son intermediarios en el metabolismo energético celular. • Pentosas. La D-ribosa forma parte del ácido ribonucleico, también del ATP y NAD. La 2-D-desoxirribosa forma parte del ácido desoxirribonucleico. La D-ribulosa tiene un papel fundamental en la fotosíntesis, ya que a ella se fija el CO atmosférico. 2 • Hexosas. La D-Glucosa se encuentra libre en cantidades importantes en los seres vivos. Se presenta en las frutas y en la miel. Forma parte de polisacáridos como el almidón, o la celulosa, y también de disacáridos. La glucosa es el azúcar más extendido en la naturaleza y el que más utilizan las células como fuente de energía. La D-Fructosa es igualmente abundante y la encontramos en las frutas. La D-Galactosa forma parte de la lactosa, disacárido de la leche. CH 2 OH C O CH 2 OH D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído Dihidroxiacetona a Triosas. H H H C C C OH OH CH 2 OH O HO H H C C C H OH CH 2 OH O H CH 2 OH C O C OH CH 2 OH D-Eritrosa D-Treosa D-Eritrulosa a Tetrosas.
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