u Composición química de los seres vivos (I) 1unidad 1 - Editex

34 Unidad 1 Y
El colesterol que se absorbe a través
del tubo digestivo se conoce como
colesterol exógeno, el endógeno se
sintetiza en las células. Una elevada
concentración de colesterol en sangre
(hipercolesterolemia) favorece su depósito
en la pared de las arterias en forma
de placas de ateroma, las cuales
provocan arterosclerosis e hipertensión.
Esto aumenta el riesgo de padecer
infarto.
18
19
11
12
13
C
14
1 9
2
3
A
10
5
B
8
7
4 6
17
16
D
15
a Núcleo del ciclopentano-perhidrofenantreno.
3.6. Esteroides
Son lípidos insaponificables por no contener ácidos grasos. Derivan del esterano
o ciclopentano-perhidrofenantreno. Todos ellos contienen esta estructura
fundamental con diversos grupos de deshidrogenación y distintas cadenas
laterales y grupos funcionales sustituyentes.
Entre ellos destacan:
• Hormonas suprarrenales: como la aldosterona, que aumenta la reabsorción
del Na + , el Cl – – y HCO en el riñón; y el cortisol, que regula la sínte-
3
sis de glucógeno.
• Hormonas sexuales: como la progesterona, hormona que prepara al organismo
para la gestación, y la testosterona, responsable de los caracteres
sexuales secundarios en los machos de los vertebrados.
• Esteroles: poseen un grupo –OH en el carbono 3 y una cadena hidrocarbonada
en el carbono 17. Son ejemplos de esteroles:
– El colesterol, componente de las membranas celulares de los animales,
modifica la fluidez de las mismas. El grupo hidróxilo en posición C es el 3
único sustituyente polar, por lo que la molécula de colesterol es muy hidrófoba.
Se sintetiza a partir del ácido acético y es precursor de otros esteroides
como los ácidos biliares y las hormonas sexuales.
La membrana plasmática de las células eucariotas es rica en colesterol,
mientras que las membranas de sus orgánulos tienen mucha menor cantidad.
El colesterol apareció en la biosfera después de que la atmósfera terrestre
se hiciese aerobia.
– Los ácidos biliares emulsionan las grasas, facilitando la acción de la lipasa
pancreática y su absorción intestinal.
– La vitamina D regula el metabolismo del Ca y del P. Puede obtenerse por
irradiación ultravioleta del colesterol subcutáneo, por lo que comienza a
considerarse como una hormona.
– El estradiol es una hormona responsable de la aparición de los caracteres
sexuales secundarios en las hembras de vertebrados.
No hay esteroles en las bacterias.
CH2OH Aldosterona O
Colesterol
Testosterona
26
C O
HC
CH3 HO
27
25 HC CH3 C D
24 CH2 A B
A B
O
Progesterona
CH3 C O
17
CH2 HC CH3 CH3 O
β-Estradiol
C D
9
O
A B
HO
2
3
1
4
10
5
6 HO
A B
7
23 CH2 22
20
18
21
12 17
11
19 CH3 C
13
14
D
16
15
A B
8
a Fórmulas de varios esteroides.
C
OH
17
D
OH
D