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Composición química de los seres vivos (I) 29 3.1. Ácidos grasos Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de cadena larga que forman parte de los lípidos saponificables por medio de enlaces éster. Son poco abundantes en estado libre y se obtienen por hidrólisis de los lípidos citados. Se conocen unos 100 ácidos grasos que poseen un número par de átomos de carbono. Los más abundantes son los de 16 y 18 carbonos. Los ácidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles; si en su cadena hay uno o más enlaces dobles son insaturados o poliinsaturados. El grado de insaturación y la longitud de la cadena hidrocarbonada determinan su punto de fusión. Los saturados son flexibles y sólidos a temperatura ambiente, mientras que los insaturados son rígidos a nivel del doble enlace y son líquidos aceitosos. Ácido esteárico C O O – Por ello, en los saturados el punto de fusión es más alto y aumenta con el número de carbonos, porque se forman enlaces de Van der Waals entre las cadenas hidrocarbonadas. En los insaturados es menor el número de interacciones de este tipo debido al codo en su cadena, por lo que su punto de fusión es más bajo. Una característica importante de los ácidos grasos es su bipolaridad: son moléculas bipolares o anfipáticas (del griego amphi, doble), es decir, un extremo de la molécula, la cabeza, es polar o iónica y, por tanto, hidrófila. El otro extremo, la cola, es apolar o hidrófoba. En medio acuoso pueden formar monocapas, bicapas o micelas. Son ácidos grasos esenciales aquellos que no pueden ser sintetizados en el organismo, por lo que deben ser ingeridos con la dieta. Para la especie humana hay tres ácidos esenciales, todos ellos poliinsaturados: linoleico, linolénico y araquidónico. C Ácido oleico a Disposición espacial de un ácido graso saturado (ácido esteárico) y uno insaturado (oleico). El doble enlace es rígido y provoca una alteración en la estructura de la cadena. O O – COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 ácido esteárico (C18 ) O Cabeza hidrofílica Cola hidrofóbica COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 ácido palmítico (C 16 ) C O – COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 ácido oleico (C18 ) a Fórmulas desarrolladas de tres ácidos grasos frecuentes: palmítico, esteárico y oleico. a b a a) Estructura del ácido graso donde se muestran la cabeza hidrófila y la cola hidrófoba. b) En agua pueden formar una película superficial (monocapa) o pequeñas esferas llamadas micelas. En cualquier caso las cabezas siempre toman contacto con el agua. Y
30 Unidad 1 Y ÁCIDOS GRASOS MAS FRECUENTES, TANTO SATURADOS COM INSATURADOS SÍMBOLO ESTRUCTURA Ácidos grasos saturados NOMBRE NOMBRE PUNTO DE SINTEMÁTICO COMÚN FUSIÓN (°C) 12:0 CH 3 (CH 2 ) 10 COOH n-Dodecanoico Ácido laúrico 44,2 14:0 CH 3 (CH 2 ) 12 COOH n-Tetradecanoico Mirístico 53,9 16:0 CH 3 (CH 2 ) 14 COOH n-Hexadecanoico Palmítico 63,1 18:0 CH 3 (CH 2 ) 16 COOH n-Octodecanoico Esteárico 69,6 20:0 CH 3 (CH 2 ) 18 COOH n-Eicosanoico Araquídico 76,5 24:0 CH 3 (CH 2 ) 22 COOH n-Tetracosanoico Lignocérico 86,0 Ácidos grasos insaturados 16:1 CH 3 (CH 2 ) 5 CH === CH(CH 2 ) 7 COOH Palmitoleico –0,5 18:1 CH 3 (CH 2 ) 7 CH === CH(CH 2 ) 7 COOH Oleico 13,4 18:2 CH 3 (CH 2 ) 4 CH === CHCH 2 CH === CH(CH 2 ) 7 COOH Linoleico –5,0 18:3 CH 3 CH 2 CH === CHCH 2 CH === CHCH 2 CH === CH(CH 2 ) 7 COOH Linolénico –11,0 20:4 CH 3 (CH 2 ) 4 (CH === CHCH 2 ) 3 CH == CH(CH 2 ) 3 COOH Araquidónico –49,5 El enranciamiento de los ácidos grasos se debe a un proceso de autooxidación en contacto con el aire. El O 2 ataca el doble enlace y se forman compuestos que se polimerizan. En los tejidos de los seres vivos la vitamina E impide la autooxidación. 3.2. Acilglicéridos, grasas simples o grasas neutras Son lípidos simples formados por el glicerol esterificado por uno, dos o tres ácidos grasos: monoacilglicéridos, diacilglicéridos o triacilglicéridos respectivamente. Los más abundantes son los triacilglicéridos, en los cuales los ácidos grasos pueden ser iguales, si bien lo más frecuente es que sean diferentes. O O CH2OH HO C (CH2 ) n CH3 CH2 O C (CH2 ) n CH3 O O CHOH + HO C (CH2 ) n CH3 CH O C (CH2 ) n CH3 + 3H2O O O CH2OH HO C (CH2) n CH3 CH2 O C (CH2) n CH3 Glicerol Ácidos grasos Triacilglicérido Agua a La esterificación del glicerol con ácidos grasos produce acilglicéridos, en este caso un triacilglicérido. Los ácidos grasos pueden ser iguales o no, y saturados o insaturados. Si los ácidos grasos son insaturados la molécula resultante es líquida a temperatura ambiente y recibe el nombre de aceite. Si son saturados la molécula es sólida y son los sebos o mantecas. En plantas y animales poiquilotermos predominan los aceites, en los animales homeotermos hay sebos.Tanto unos como otros están formados por mezclas complejas de triacilglicéridos. Los triacilglicéridos pueden sufrir reacciones de saponificación. Consiste en una hidrólisis con álcalis (NaOH o KOH). Esta hidrólisis produce glicerol y jabón: sal sódica o potásica de los ácidos grasos.Todos los lípidos que contengan ácidos grasos son saponificables.
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