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Composición química de los seres vivos (I) 33 3.5. Esfingolípidos Aunque los fosfoglicéridos son los lípidos más abundantes de las membranas celulares, en las membranas de animales y plantas se puede encontrar un segundo tipo de moléculas lipídicas: los esfingolípidos. Son particularmente abundantes en las células del tejido nervioso. El esqueleto de los esfingolípidos es la esfingosina, un alcohol aminado de cadena larga. La unión de la esfingosina con un ácido graso por un enlace amida origina una ceramida, precursor de todos los esfingolípidos. d Ceramida, precursor de los esfingolípidos. CH3 (CH2 ) 12 CH CH Ácido graso CH 3 CH 3 Ácido graso NH CHOH CH CH 2 a Estructura general de una esfingomielina. (CH 2 ) 12 (CH 2 ) n C O P CH CH NH CHOH CH CH 2 OH Alcohol Aminado Esfingosina Existen varios tipos de esfingolípidos: esfingomielinas, cerebrósidos y gangliósidos, que se diferencian por los distintos grupos polares unidos a la ceramida. Todos ellos son moléculas bipolares o anfipáticas. Los cerebrósidos y gangliósidos se llaman también glucolípidos por llevar una parte glucídica en su molécula. Las esfingomielinas resultan de la esterificación de la ceramida por un grupo fosfato y el alcohol colina o etanolamina. Se encuentran en la mayoría de las membranas celulares animales y son los componentes mayoritarios de las vainas de mielina de las células nerviosas. Los cerebrósidos están formados por la ceramida unida a uno o varios azúcares, generalmente la galactosa o la glucosa. Abundan en las neuronas y en las vainas de mielina de sus axones. Los gangliósidos están formados por la ceramida unida a un oligosacárido a menudo ramificado. Aparecen en la parte externa de las membranas celulares, especialmente de las neuronas. Triacilglicéridos Glicerol Ácido graso Ácido graso Ácido graso Ácido graso Ácido graso Glicerol P Alcohol Aminado Fosfolípidos Esfingosina Fosfoglicéridos Esfingolípidos Glucolípidos Esfingosina Ácido graso P Alcohol Aminado Ácido graso Ceramida Ceramida Lípidos de membrana La variedad de lípidos que constituyen las membranas celulares es extensa. Los tres tipos principales son los fosfolípidos (fosfoglicéridos y fosfoesfingolípidos), los glucolípidos y el colesterol. Todos ellos tienen en común una característica muy importante: son moléculas anfipáticas, es decir, contienen a la vez una parte hidrofílica y otra hidrofóbica. Su unidad hidrofílica, también llamada grupo o cabeza polar, se representa mediante un círculo, mientras que sus colas hidrocarbonadas son representadas mediante líneas rectas u onduladas. b Esquemas donde se muestran las estructuras de los lípidos saponificables. Azúcar Y
34 Unidad 1 Y El colesterol que se absorbe a través del tubo digestivo se conoce como colesterol exógeno, el endógeno se sintetiza en las células. Una elevada concentración de colesterol en sangre (hipercolesterolemia) favorece su depósito en la pared de las arterias en forma de placas de ateroma, las cuales provocan arterosclerosis e hipertensión. Esto aumenta el riesgo de padecer infarto. 18 19 11 12 13 C 14 1 9 2 3 A 10 5 B 8 7 4 6 17 16 D 15 a Núcleo del ciclopentano-perhidrofenantreno. 3.6. Esteroides Son lípidos insaponificables por no contener ácidos grasos. Derivan del esterano o ciclopentano-perhidrofenantreno. Todos ellos contienen esta estructura fundamental con diversos grupos de deshidrogenación y distintas cadenas laterales y grupos funcionales sustituyentes. Entre ellos destacan: • Hormonas suprarrenales: como la aldosterona, que aumenta la reabsorción del Na + , el Cl – – y HCO en el riñón; y el cortisol, que regula la sínte- 3 sis de glucógeno. • Hormonas sexuales: como la progesterona, hormona que prepara al organismo para la gestación, y la testosterona, responsable de los caracteres sexuales secundarios en los machos de los vertebrados. • Esteroles: poseen un grupo –OH en el carbono 3 y una cadena hidrocarbonada en el carbono 17. Son ejemplos de esteroles: – El colesterol, componente de las membranas celulares de los animales, modifica la fluidez de las mismas. El grupo hidróxilo en posición C es el 3 único sustituyente polar, por lo que la molécula de colesterol es muy hidrófoba. Se sintetiza a partir del ácido acético y es precursor de otros esteroides como los ácidos biliares y las hormonas sexuales. La membrana plasmática de las células eucariotas es rica en colesterol, mientras que las membranas de sus orgánulos tienen mucha menor cantidad. El colesterol apareció en la biosfera después de que la atmósfera terrestre se hiciese aerobia. – Los ácidos biliares emulsionan las grasas, facilitando la acción de la lipasa pancreática y su absorción intestinal. – La vitamina D regula el metabolismo del Ca y del P. Puede obtenerse por irradiación ultravioleta del colesterol subcutáneo, por lo que comienza a considerarse como una hormona. – El estradiol es una hormona responsable de la aparición de los caracteres sexuales secundarios en las hembras de vertebrados. No hay esteroles en las bacterias. CH2OH Aldosterona O Colesterol Testosterona 26 C O HC CH3 HO 27 25 HC CH3 C D 24 CH2 A B A B O Progesterona CH3 C O 17 CH2 HC CH3 CH3 O β-Estradiol C D 9 O A B HO 2 3 1 4 10 5 6 HO A B 7 23 CH2 22 20 18 21 12 17 11 19 CH3 C 13 14 D 16 15 A B 8 a Fórmulas de varios esteroides. C OH 17 D OH D
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