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Apuntes de Bioquímica. © Dpto. Biología Colegio Maravillas
FORMACIÓN DE HEMIACETALES Y PROYECCIÓN DE HAWORT
4.2.2 La forma cíclica de los monosacáridos.
PIRANO
FURANO
La estructura cíclica, en la glucosa, se origina al reaccionar el grupo aldehído, situado
en el primer carbono, con el grupo hidroxilo del quinto carbono, dando lugar a un
hemiacetal (resultado de la reacción entre un grupo alcohol y un aldehído). Del mismo
modo, en la fructosa, el grupo cetona, situado en el segundo carbono, reacciona con el
grupo hidroxilo del quinto carbono para formar un hemiacetal (resultado de la reacción
de un grupo alcohol y una cetona). Este anillo de cinco componentes se denomina
furanosa por similitud con el furano.
4.2.3 La proyección de Haworth.
Las fórmulas de proyección de Haworth se emplean corrientemente para mostrar las
formas cíclicas de los monosacáridos. En esta representación se sitúan hacia abajo todos
los grupos situados a la derecha en la forma lineal y hacia arriba los situados hacia la
izquierda, exceptuando el grupo OH, implicado en la formación del puente de oxígeno,
que sufre una rotación. Esta estructura permite la existencia de dos nuevos
esteriosómeros que se denominan anómeros, la α-D-glucopiranosa, en la que el grupo –
OH del primer carbono está situado hacia abajo en la proyección de Haworth, y la β-D-
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