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Apuntes de Bioquímica. © Dpto. Biología Colegio Maravillas
5.7 Lípidos no saponificables.
Este tipo de lípidos que no pueden esterificarse y por tanto no son saponificables se
dividen a su vez en dos tipos de grupos:
Terpenos:
Los terpenos forman una amplísima y muy diversa familia de sustancias naturales. Producidos de
manera primaria por una gran variedad de plantas, particularmente las coníferas y algunos insectos.
Son los mayores componentes de la resina y del aguarras.
El nombre terpeno es derivado de la palabra turpentina (aguarras). Cuando los terpenos son
modificados químicamente ya sea por oxidación o reacomodo del esqueleto de carbón los
compuestos resultantes son referidos generalmente como Terpenoides, algunos autores usan
invariablemente el termino terpeno para incluir a todos los terpenoides. Terpenos y terpenoides son
los principales constituyentes de los aceites esenciales, de muchos tipos de plantas y flores. Los
aceites esenciales son usados ampliamente como aditivos en la comida, en las fragancias en
perfumería, en aroma-terapia y en medicina tradicional y alternativa.
Variaciones sintéticas derivadas de terpenos y terpenoides naturales han expandido enormemente la
variedad de aromas usadas en perfumería y saborizantes usados en los alimentos.
Tradicionalmente se han considerado derivadas del 2-metil-butadieno más conocido como isopreno.
Esta llamada «regla del isopreno» ha permitido clasificarlos y estudiarlos, pero realmente los
terpenos no derivan del isopreno ya que éste nunca se ha encontrado como producto natural. El
verdadero precursor de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del acetil coenzima A.
En cualquier caso la división de la estructura de los terpenos en unidades de isopreno es útil y
pragmática y se emplea con mucha asiduidad. Siguiendo esta regla los terpenos se clasifican en:
• Hemiterpenos Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno en si es considerado el
único hemiterpeno, pero derivados que contienen oxigeno tales como el prenol y el acido
isovalerico son hemiterpenoides
• Monoterpenos: Consisten en 2 unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C10H16. El
alcohol monoterpenico es también conocido como Geraniol, El prefijo Geranil indica dos unidades
isopreno
• Sesquiterpenos: Consisten en tres unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C15H24. El
alcohol sesquiterpenico es también conocido como Farnesol, el prefijo farnesil indica tres unidades
isopreno
• Diterpenos: Están compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la fórmula molecular
C20H32.Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de diterpenos son el cembreno y el
taxadieno. Los diterpenos forman base de importantes compuestos biológicos tales como el
retinol, retinal, y el fitol.
• Sesterterpenos, terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno son raros en relación a
otros tamaños.
• Triterpenos consisten de 6 unidades y tienen la fórmula molecular C30H48. El triterpeno lineal
escualeno es el mayor constituyente del Aceite de Hígado de Tiburón, es derivado de la unión
reductiva de dos moléculas de farnesilpirofosfato.El Escualeno es procesado Biosinteticamente
para generar Ianosterol, el precursor estructural para todos los esteroides
• Tetraterpenos contienen ocho unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C40H56
.Biológicamente importantes los tetraterpenos incluyen al acíclico licopeno, el mociclico gammacaroteno
y al biciclico alfa- y beta-caroteno
• Politerpenos Consisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural esta
constituido de poli-isopreno en el cual el doble enlace es cis. Algunas plantas producen un tipo de
poli-isopreno con doble enlace trans, conocido como gutapercha.
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