Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

Giordano Perin; chimica organica 17: composti bifunzionali
Questa caratteristica è estremamente importante per quanto concerne alcune forme di
decarbossilazione che prevedono l'utilizzo del coenzima tiamina pirofosato essenziale per la
decarbossilazione di molecole.
AMMINOACIDI:
si tratta di composti caratterizzati dalla presenza dei gruppi funzionali carbossilico ed amminico,
come molti altri composti bifunzionali sono classificabili in base alla posizione del gruppo
amminico rispetto a quella del carbossile:
ALFA AMMINOACIDI: recano il gruppo amminico sul carbonio adiacente il carbossile, in
particolare a questa categoria appartengono TUTTI E VENTI GLI AMMINOACIDI PRIMARI. I
venti amminoacidi primari inoltre presentano delle caratteristiche particolari:
● sono tutti presenti come stereoisomeri D.
● sono tutti caratterizzati dalla presenza di un carbonio chirale tranne la glicina.
BETA AMMINOACIDI: si tratta di composti abbastanza presenti in natura, sicuramente notevole la
presenza della BETA ALANINA.
●
GAMMA AMMINOACIDI: si tratta di composti meno presenti, ma che svolgono delle
funzioni estremamente importanti, in particolare ricordiamo:
trattandosi di amminoacidi presentano due gruppi funzionali con carattere molto diverso uno
dall'altro, in particolare sono capaci di dare almeno due dissociazioni, una per il gruppo
amminico, l'altra per il carbossilico:
Emergono chiaramente alcuni punti fondamentali già richiamati riguardo al sistema tampone
proteico: un amminoacido può esistere in tre forme, una cationica, una anionica e una forma
zwiterionica; il pH al quale l'amminoacido si trova nella sua forma zwiterionica viene
definito pH isoelettrico, il suo valore è calcolabile facendo la media fra le pKa delle
dissociazioni fra cui lo zwiterione si trova (è possibile che anche la catena R presenti un
gruppo dissociabile).
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