Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

Perin Giordano; propedeutica biochimica 4: carboidrati
struttura; a tale categoria appartengono numerosissimi zuccheri fondamentali per la vita umana:
galattosio glucosio Mannosio
per quanto concerne la definizione della serie steroisomerica ricordiamo che a fare da discrimine è
il carbonio chirale più distante dal carbonio carbonilico.
EPIMERI: si tratta di due carboidrati che differiscono fra loro unicamente per la posizione di un
gruppo ossidrilico:
● glucosio e mannosio sono EPIMERI in C2.
● Galattosio e glucosio sono EPIMERI in C4.
EMIACETALI ED EMICHETALI: si tratta di composti che di formano a partire dalla relazione fra
un chetone (con formazione di un emichetale) o una aldeide (emiacetale) e un alcolo:
si tratta quindi di composti caratterizzarti dalla presenza di un gruppo etereo e di un gruppo
ossidrilico; assumono dei caratteri particolari:
● chetoni ed aldeidi → sp2 → planare.
● Emiacetali ed emichetali → sp3 → tridimensionale.
Il fenomeni di formazione degli emiacetali è fondamentale per quanto concerne la
CICLIZZAZIONE DEI CARBOIDRATI, in particolare pentosi ed esosi.
CICLIZZAZIONE DEI MONOSACCARIDI: si tratta di un fenomeno che prevede la reazione del
gruppo carbonilico di uno zucchero con uno dei gruppi alcolici dello zucchero stesso con
conseguente formazione di una molecola ciclica, in particolare:
sono naturalmente possibili due distinte forme di ciclizzazione a seconda che il gruppo carbonilico
reagisca con il quarto o con il quinto ossidrile della molecola formando quindi nei due casi
2