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Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

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<strong>Giordano</strong> <strong>Perin</strong>; chimica organica 7: alcoli<br />

●<br />

ottengo un alcolo per semplice ad<strong>di</strong>zione al doppio legame <strong>di</strong> un alchene.<br />

SOSTITUZIONE DI ALOGENURO:<br />

●<br />

In questo caso sfrutto l'estrema reattività degli alogenuri alchilici per ottenere un alcool (la<br />

polarità generata dall'alogeno li rende reattivi)<br />

RIDUZIONE DI ALDEIDI E CHETONI:<br />

In questo caso le possibilità sono due:<br />

riduzione <strong>di</strong> un aldeide porta alla formazione <strong>di</strong> un alcool primario.<br />

riduzione <strong>di</strong> un chetone porta invece alla formazione <strong>di</strong> un alcool secondario.<br />

Questo tipo <strong>di</strong> reazione avviene in presenza <strong>di</strong> forti agenti riducenti come gli IDRURI, in<br />

particolare boroso<strong>di</strong>oidruro e litioalluminioidruro.<br />

REAZIONI DEGLI ALCOLI: anche le reazioni sono molto numerose, in particolare ricor<strong>di</strong>amo:<br />

● ESTERIFICAZIONE:<br />

●<br />

Si possono formare con tre reazioni molto simili tre <strong>di</strong>versi tipi <strong>di</strong> esteri, estere normale,<br />

estere fosforico e infine un nitrato <strong>di</strong> alchile.<br />

OSSIDAZIONI: anche in questo caso si riconoscono più casi:<br />

con le ALCOLI PRIMARI è possibile in primo luogo ottenere aldei<strong>di</strong>, quin<strong>di</strong> aci<strong>di</strong><br />

carbossilici.<br />

Con alcoli <strong>di</strong> tipo secondario invece si possono ottenere dei chetoni, ma non è possibile (per<br />

ovvie ragioni) ottenere degli aci<strong>di</strong> carbossilici<br />

●<br />

ELIMINAZIONE:<br />

●<br />

semplicemente l'opposto della reazione <strong>di</strong> formazione dall'alchene.<br />

SOSTITUZIONE:<br />

2

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