Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

Giordano Perin; chimica organica 9: alogenoderivati
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La velocità di questa reazione dipende unicamente dal primo stadio, quello più lento, è
infatti una CINETICA DI PRIMO ORDINE. Questo tipo di meccanismo si applica
unicamente a carboni di tipo terziario in quanto prevede la formazione di un carbocatione, e
l'unico carbocatione abbastanza stabile da essere prodotto come intermedio è il carbocatione
terziario.
SN2 sostituzione cinetica di secondo tipo v=k[R­X][Nu]. Questa reazione avviene in un
unico stadio veloce in quanto non prevede la formazione di un carobocatione:
Questo tipo di reazione avviene tipicamente per carboni primari.
Carboni secondari seguono uno dei due destini a seconda dei casi e di altri fattori che vanno presi in
considerazione.
PREPARAZIONE DEGLI ALOGENURI ALCHILICI:
● CON CLORURO O BROMURO DI TIONILE:
●
In questo caso è essenziale l'utilizzo del cloruro di tionile, in particolare questa reazione va a
completamento perché HCL e biossido di zolfo evaporano semplicemente lasciando il
campione e stimolando la reazione diretta fino al completamento.
DA ALCHENE:
●
DA ALCHINO:
●
DA BENZENE:
REAZIONI DEGLI ALOGENODERIVATI: le reazioni sono numerose e questo è dovuto alla forte
reattività di questa categoria di composti.
● IDROLISI:
●
questa reazione di formazione di alcoli è molto semplice, tuttavia non va a completamento,si
utilizza in laboratorio come alternativa la seguente reazione
ETERIFICAZIONE:
Anche questa reazione sfrutta la reattività degli alogenuri per ottenere un composto
altrimenti difficilmente ottenibile; una reazione alternativa è la sintesi degli eteri secondo
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