Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

Giordano Perin; chimica organica 14: derivati degli acidi carbossilici
DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI:
I composti derivati dagli acidi carbossilici sono numerosi e presentano caratteri anche molto diversi
uno dall'altro:
Si tratta di composti accomunati da una paternità comune, in particolare derivano dagli acidi
carbossilici per ADDIZIONE NUCLEOFILA CON SUCCESSIVA RIFORMAZIONE DEL
CARBONILE, una reazione che solitamente avviene in due fasi diverse:
In questa prima reazione assistiamo all'attacco nucleofilo e
quindi alla distruzione del carbonile con formazione di un
carbonio tetravalente e, di fatto, chirale; tuttavia la carica
negativa presente sull'ossigeno rende il composto instabile,assistiamo quindi ad una reazione che
porta alla riformazione del carbonile: riformazione del doppio
legame dell'ossigeno e quindi uscita del gruppo
originariamente presente nel carbonile che lascia spazio al
reagente nucleofilo.
Più l'agente nucleofilo è elettronattrattore, più sarà reattivo il derivato, infatti:
ALOGENURI ACILICI > ANIDRIDI > ACIDI CARBOSSILICI > ESTERI > AMMIDI
ALOGENURI ACILICI: si tratta di composti formalmente derivati dalla sostituzione
dell'ossidrile presente nel carbossile con un alogeno.
NOMENCLATURA: per quanto concerne la nomenclatura si definisce il composto come come
ALOGENURO DI ALCANOILE, cioè al nome aggettivato dell'alogeno si fa seguire il nome
dell'acido carbossilico da cui la molecola formalmente deriva con desinenza “ile”.
PREPARAZIONE DI ALOGENURI ACILICI:
● CON CLORURO DI TIONILE:
La presenza del cloruro di tionile è fondamentale in quanto di fatto HCl e SO2 sono
composti volatili, la mancanza di due prodotti nell'equilibrio della reazione da una forte
spinta verso i prodotti e porta la reazione a completamento.
REAZIONI DEGLI ALOGENURI ACILICI:
● FORMAZIONE DI UN AIDO CARBOSSILICO:
●
●
ETERIFICAZIONE:
AMMIDIFICAZIONE:
Di fatto gli alogenuri acilici danno le medesime reazioni degli acidi carbossilici, ma sono
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