Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

Giordano Perin; chimica organica 3: alcheni
diversa stabilità di questi composti deriva da:
● diversa grandezza delle molecole.
● Presenza o meno del gruppo ­R radicalico che ha una forza +I repulsiva rispetto agli
elettroni di legame che sono quindi spostati verso il carbonio carico positivamente che
attenua in questo modo la sua carica.
Per quanto riguarda le reazioni degli alcheni esistono delle regole ben precise che identificano, a
partire dalla natura del reagente, quale o quali saranno i prodotti, in particolare i reagenti vengono
suddivisi in:
SIMMETRICI: si tratta di reagenti dotati di un preciso piano di simmetria.
ASIMMETRICI; reagenti privi di piano di simmetria (doppio legame non centrale molecole non
simmetriche dal punto di vista della composizione).
Reagendo fra loro reagenti simmetrici e asimmetrici danno risultati diversi:
● SIMMETRICO+SIMMETRICO = 1 SOLO PRODOTTO.
● ASIMMETRICO+ASIMMETRICO = 2POSSIBILI PRODOTTI:
Ma dei due prodotti possibili, ne ESISTE SOLO UNO, a stabilire quale dei due esiste e
quale no è la regola di MARKOVNIKOV: QUANDO UN REATTIVO ASIMMETRICO SI
SOMMA AD UN ALCHENE ASIMMETRICO LA PARTE POSITIVA DEL REATTIVO
SI LEGA ALL'ATOMO DI CARBONIO SP2 CHE POSSIEDE IL MAGGIOR NUMERO
DI PROTONI.
Questo succede per una ben precisa ragione, ipotizziamo che il composto che non esiste risulti fra i
prodotti: la sua formazione richiederebbe l'attacco da parte del protone al doppio legame e quindi
l'unione fra il protone e il carbonio centrale, avvenimento che porterebbe alla formazione di UN
CARBOCATIONE PRIMARIO, decisamente più instabile del carbocatione secondario che si
formerebbe in seguito al legame con il carbonio uno.
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