Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

Giordano Perin; chimica organica 5: dieni
Si ha ovviamente per prima cosa un attacco di natura elettrofila ad uno dei doppi legami, con la
formazione di un intermedio caratterizzato dalla presenza di una carica positiva (in quanto un
elettrone è condiviso con il bromo) e di un doppio legame. Una situazione di questo tipo non può
sussistere in quanto il doppio legame è sensibilmente influenzato dalla presenza della carica
positiva, assistiamo quindi ad un fenomeno di questo tipo:
Che di fatto si concretizza in una carica distribuita fra le due posizioni, ossia un un ibrido di
risonanza; quindi la seconda fase della reazione, ossia l'attacco nucleofilo dell'altro atomo di bromo
avviene in questo modo:
la differente percentuale dei due prodotti è dovuta alla diversa stabilità dei prodotti.
L'ISOPRENE: l'isoprene è un diene molto particolare: si trova moltissimo in natura sotto forma di
polimeri molto grandi, è così presente che i suoi polimeri costituiscono di fatto una famiglia di
composti detti TERPENI, di questa famiglia fanno parte composti come LIMONENE,
SQUALENE, GERANIOLO ecc...
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