Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

Giordano Perin; chimica organica12: aldeidi e chetoni
ALDEIDI E CHETONI
Aldeidi e chetoni sono composti di natura organica caratterizzati dalla presenza del gruppo
funzionale CARBONILICO:
Il gruppo funzionale in questione è uno dei gruppi più importanti e presenti della chimica organica,
oltre a caratterizzare questo composti, si ritrova all'interno di gruppi funzionali di altri composti
molto presenti nella chimica organica, in particolare ACIDI CARBOSSILICI, ESTERI, AMMIDI,
ALOGENURI ALCILICI E ANIDRIDI; questo gruppo funzionale ha caratteristiche particolari
perché presenta una polarizzazione molto forte sull'atomo di ossigeno.
ALDEIDI:
anche in questo caso, come per moltissimi altri composti della chimica organica, si riconoscono due
tipi di nomenclatura:
● IUPAC: semplicemente prendo in considerazione la catena idrocarburica sulla quale si
innesta il gruppo aldeidico e le do desinenza ­ALE = ALCANALE (nel caso in cui si tratti di
una catena idrocarburica insatura è sufficiente usare il termine alchen o alchin seguito dalla
desinenza “ale”). La numerazione della catena idrocarburica parte sempre dal carbonio
legato all'ossigeno, che sarà ovviamente il numero 1.
ALCANDIALI: posso creare dei composti caratterizzati dalla presenza di due gruppi
funzionali aldeidici (non più di due ovviamente).
Nel caso in cui il gruppo aldeidico sia legato ad un cicloalcano, per determinare il nome
dell'idrocarburo definisco il gruppo CH=O carbaldeide, quindi il nome del composto sarà in
definitiva cicloalcancarbaldeide.
● TRADIZIONALE: per blanda riduzione di un acido carbossilico so ottiene una aldeide, gli
acidi carbossilici sono composti noti fin dall'antichità, quindi in nomenclatura tradizionale si
fa riferimento ad essi: il nome dell'aldeide si ricava utilizzando il termine aldeide seguito dal
nome dell'acido aggettivato = ALDEIDE ACIDOCARBOSSILICA.
Nel caso in cui sia presente una ramificazione la sua posizione viene specificata tramite l'uso
di lettere greche, questa forma di conteggio parte non dal carbonio adiacente l'ossigeno, ma
dal carbonio adiacente il gruppo funzionale, che viene così definito carbonio alfa.
CHETONI:
Anche per i chetoni si utilizzano due tipologie di nomenclatura:
● IUPAC: semplicemente si utilizza il nome della catena idrocarburica e si sostituisca la
desinenza canonica con la desinenza “one”. Dal pentanone in poi è possibile isomeria di
posizione del gruppo chetonico, in questo caso è necessario specificare la posizione del
gruppo stesso. Anche in questo caso posso creare degli alcan dioni, devo semplicemente
specificare la posizione dei gruppi chetonici nella molecola.
● TRADIZIONALE: in questo caso si divide la molecola in tre parti, i due alchili e il gruppo
funzionale, la molecola viene quindi definita in questo modo: ALCHIL ALCHIL
CHETONE.
Alcuni nomi tradizionali molto utilizzati e non rispondenti alla regola sopra descritta sono:
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