Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

Giordano Perin; chimica organica 2: alcani
ALCANI
Gli alcani sono IDROCARBURI costituiti da legami semplici C­C, possono essere a catena
LINEARE, RAMIFICATA O CICLICA. Per quanto riguarda la formula generale questa è valida
unicamente per alcani di tipo lineare e ramificati, non per alcani di natura ciclica = CnH2n+2.
Gli alcani più semplici sono:
CH4 metano.
CH3­CH3 etano.
CH3­CH2­CH3 propano.
CH3­CH2­CH2­CH3 butano.
CH3­CH2­CH2­CH2­CH3 pentano.
Si tratta quindi di catene di atomi di carbonio e idrogeno; la particolarità di questo tipo di composti
è il fatto che possono presentarsi in forme diverse dotate della medesima formula bruta dette
ISOMERI = COMPOSTI AVENTI LA MEDESIMA FORMULA BRUTA MA DIVERSA
FORMULA DI STRUTTURA; per esempio il butano può apparire in almeno due forme: una
lineare e una ramificata, in generale diciamo che:
●
●
L'isomeria è un fenomeno possibile unicamente dal butano in poi.
Più alto è il numero di atomi di carbonio presenti in una molecola, più alto è il numero di
isomeri possibili che possono formare.
NOMENCLATURA: per distinguere fra loro i numerosi alcani presenti in natura è necessario
ricorrere a regole di nomenclatura precise e per farlo è necessario introdurre il concetto di
RADICALE ALCHILICO O ALCHILE: si tratta di una entità chimica virtuale creata per indicare
una catena carboniosa o un singolo atomo di carbonio che si colloca generalmente come una
ramificazione di una catena carboniosa più estesa (ma non solo); per esempio riconosciamo:
CH3­ METILE.
CH3­CHE2­ ETILE
Per rendere univocamente distinguibili gli alcani tra loro fissiamo delle regole di nomenclatura
IUPAC universalmente valide e riconosciute:
1. Identificare la catena carboniosa più lunga ed assegnarle il nome caratteristico:
1. per i primi quattro si usano i nomi tradizionali METANO ETANO PROPANO
BUTANO.
2. Per i successivi si usa il prefisso numerico riferito al numero di atomi di carbonio
presenti seguito dalla desinenza ­ano.
2. In presenza di ramificazioni è necessario individuarle e assegnare loro il nome del radicale
alchilico corrispondente.
3. Numerare gli atomi di carbonio dall'estremità più prossima alla ramificazione.
4. Abbinare ad ogni radicale alchilico riconosciuto la sua posizione nella catena carboniosa.
A QUESTO PUNTO NOMINARE L'IDROCARBURO in questo modo:
● elencare i gruppi alchilici in ordine alfabetico ciascuno preceduto dalla propria collocazione
a livello numerico nella catena carboniosa.
● Inserire il nome della catena carboniosa più lunga seguito dalla desinenza ­ano.
CONFORMAZIONE DEGLI ALCANI: la natura del legame sigma che caratterizza questo tipo di
composti consente un fenomeno di rotazione intorno al legame stesso: questo rende possibile
all'alcano variare la sua conformazione spaziale, cioè il modo in cui la molecola è orientata nello
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