Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

Giordano Perin; chimica organica8: fenoli
FENOLI
Si tratta di composti formati da un anello benzenico sostituito con un gruppo ­OH; esistono due tipi
di nomenclatura:
IUPAC = BENZENOLO.
TRADIZIONALE = FENOLO.
Questi composti sono quindi nominati in modo differente a seconda che vengano definiti in
tradizionale o iupac. Un composto importante è sicuramente l'IDROCHINONE:
si tratta di un composto molto presente
in natura per le sue peculiarità chimiche,
in particolare in forme plurisostituite si
può trovare nel corpo umano
(ubichinone o Q10)
Anche i fenoli o benzenoli hanno caratteristiche anfotere:
REAZIONE BASICA, in questo caso la forza basica non è
molto forte, in particolare il prodotto, per via delle cariche
positive che sbilanciano gli elettroni destabilizzando l'anello.
REAZIONE ACIDA, in questo caso invece la situazione è opposta, il
prodotto è infatti MOLTO STABILE e la forza acida è piuttosto
elevata, maggiore di quella degli alcoli.
Questo avviene per il semplice motivo che si assiste alla formazione di una forma di risonanza
ancora più stabile:
Tale forma di risonanza coinvolte anche
l'ossigeno: rilasciato il protone infatti la carica
negativa acquisita viene distribuita su tutta la
molecola, compreso il nuovo sostituente.
QUESTA FORMA VIENE DEFINITA
FENOLATO.
REAZIONI DI BENZENOLI E FENOLI: essendo composti molto stabili vanno spesso incontro
reazioni di sostituzione o che comunque vanno ad interessare i sostituenti e non l'anello aromatico.
● NEUTRALIZZAZIONE:
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