Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

Giordano Perin; chimica organica 14: derivati degli acidi carbossilici
molto più reattivi e, di conseguenza, molto più utilizzati.
ANIDRIDI: sono composti particolarmente complessi che possono essere
Questi composti derivano formalmente da DISIDRATAZIONE DI DUE ACIDI CARBOSSILICI.
NOMENCLATURA: come per gli alogenuri la nomenclatura iupac e tradizionale sono molto simili,
in particolare si utilizza il termine anidride seguito dall'aggettivo qualificativo indicante l'acido o gli
acidi da cui l'anidride deriva, in pratica la dicitura sarà ANIDRIDE ACIDOCARBOSICA
ACIDOCARBOSSILICA (se asimmetrica naturalmente). Una anidride può derivare anche da un
acido bicarbossilico, in questo caso il nome sarà semplicemente ANIDRIDE
ACIDOBICARBOSSILICA.
PREPARAZIONI DELLE ANIDRIDI:
● DISIDRATAZIONE DI DUE ACIDI CARBOSSILICI:
●
Reazione molto difficile da portare a completamento, in ogni caso non è la più redditizia.
ALOGENURO ACILICO E SALE DI ACIDO CARBOSSILICO:
Questa reazione, grazie soprattutto alla presenza dell'alogenuro acilico e del sale, che sono
composti estremamente ionizzati, va a completamento in modo molto veloce.
REAZIONI DELLE ANIDRIDI:
● IDRATAZIONE AD ACIDI CARBOSSILICI:
●
Si tratta formalmente della reazione opposta alla reazione di formazione dell'anidride stessa.
ESTERIFICAZIONE:
●
Utilizzano un alcol ottengo un estere e uno dei due acidi carbossilici da cui formalmente era
nata l'anidride
AMMIDIFICAZIONE:
il meccanismo è il medesimo della reazione precedente, ottengo una ammide e uno dei due
acidi carbossilici dai quali l'anidride traeva origine.
ESTERI: sono composti formalmente derivati dalla sostituzione dell'idrogeno del carbossile con
una catena idrocarburica, sono composti abbastanza stabili e molto presenti in natura.
NOMENCLATURA: per convenzione si utilizza l'entità virtuale derivata dall'acido per
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