Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

Giordano Perin; chimica organica 2: alcani
spazio. La conformazione di una molecola ha importanti conseguenze a livello energetico, in
particolare, prendendo il caso dell'etano riconosciamo:
CONFORMAZIONE ECLISSATA: si tratta di una conformazione nella quale gli atomi di idrogeno
si collocano linearmente fra loro nello spazio, guardano quindi la molecola da davanti ne vediamo
solo tre:
CONFORMAZIONE SFALSATA: si tratta di una conformazione
nella quale gli atomi di idrogeno si collocano a livello tridimensionale
su rette diverse, sostanzialmente guardando la molecola frontalmenteli
posso vedere tutti e sei:
Il numero di conformazioni possibili è ovviamente infinito come lo
sono gli angoli di legame possibili. Le differenze notevoli riscontrabili
fra conformazioni diverse sono correlate al contenuto energetico delle
molecole stesse:
3kcal/mol
Come si può notare ovviamente il contenuto
energetico della forma sfalsata è inferiore; il
motivo è facilmente intuibile, molecole sullo
stesso piano tendono ad esercitare una discreta
forza di repulsione, mentre molecole disposte
su piani diversi esercitano una sull'altra uno
sforzo decisamente inferiore.
PROPRIETÀ DEGLI ALCANI: le proprietà degli alcani sono molto variabili sostanzialmente in
relazione alla dimensione della catena idrocarburica e dalla sua conformazione spaziale:
➢ PUNTI DI EBOLLIZIONE E CONGELAMENTO aumentano in positivo e negativo
proporzionalmente alla quantità di legami presenti nella molecola.
➢ SONO COMPOSTI APOLARI, le uniche forme di stabilizzazione possibili sono legate
quindi alle interazioni generate dalle forze di london, queste variano in relazione a:
○ dimensione della catena, più grande è la catena, più sono forti le forze di London.
○ Più le molecole sono estese, più sono numerosi i punti di contatto, più sono forti le forze
che legano le molecole.
I CICLOALCANI: si tratta di alcani costituiti da catene idrocarburiche cicliche: la catena si chiude
ad anello su se stessa generando una struttura chiusa, in questo modo però gli angoli di legame
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