Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

Giordano Perin; chimica organica 1: introduzione
CHIMICA ORGANICA:
Il carbonio è un elemento estremamente particolare della tavola periodica:
● grazie al fenomeno dell'ibridazione è in grado di formare ben 4 legami.
● Le sue proprietà chimico­fisiche dipendono strettamente da quello che lo circonda.
Si definiscono anzitutto per i che possono formare ben tre tipi di carbonio:
1. carbonio primario: legato ad un solo altro atomo di carbonio.
2. Carbonio secondario: legato ad altri due atomi di carbonio.
3. Carbonio terziario: legato ad altri tre atomi di carbonio.
REAGENTI E REAZIONI: esistono in chimica organica numerosi reagenti e numerose reazioni, in
particolare distinguiamo:
REAGENTI ELETTROFILI: si tratta di reagenti che possiedono una carica positiva o
parzialmente positiva e sono di conseguenza attratti da reagenti con carica negativa o
parzialmente negative se non addirittura da zone caratterizzate da elevata densità elettronica
come legami multipli o simili; generalmente vengono indicati con il simbolo E.
REAGENTI NUCLEOFILI. Si tratta di reagenti che possiedono una carica negativa o
parzialmente negativa, e sono quindi attratti da zone positive o parzialmente positive;
appartengono a questa categoria anche elementi con doppietti elettronici esterni e non
condivisi (come l'ammoniaca). Il simbolo solitamente utilizzato per indicarli è N.
REAGENTI RADICALICI: si tratta di reagenti che presentano un elettrone disoccupato
come per esempio cloro o bromo, questi tendono naturalmente a condividere tale elettrone
per ottenere stabilità.
OGNI REAZIONE IN OGNI CASO PREVEDE LA ROTTURA DI UN LEGAME PER LA
FORMAZIONE DI UN ALTRO, questo meccanismo di rottura, che è indispensabile, può avvenire
in modi diversi:
● OMOLITICO O RADICALICO: si tratta di una rottura che avviene in modo perfettamente
simmetrico e produce due entità identiche fra loro che sono generalmente instabili, si tratta
infatti di reagenti di tipo RADICALICO. Una reazione di questo tipo generalmente avviene
in presenza di alte temperature o raggi UV ecc... e richiede quindi una notevole dose di
energia. Una volta innescata la reazione continua fino ad esaurimento del reattivo.
● ETEROLITICO O POLARE: si tratta di un meccanismo molto più comune, si tratta di una
scissione che porta alla formazione di due entità una positiva e una negativa, avviene anche
in assenza di energia. Spesso questo tipo di reazioni è promossa da acidi e basi e può
avvenire:
○ aiutata da agente esterno.
○ Favorita da presenza di atomi a diversa elettronegatività.
Questo genere di reazioni può dar luogo a formazione di CARBOCATIONI con carica
positiva o CARBANIONI con carica negativa (molto poco frequenti).
Le reazioni che coinvolgono composti di natura organica sono limitate e quindi classificabili:
➢ REAZIONI DI SOSTITUZIONE: sono reazioni nelle quali un atomo o un gruppo legato alla
catena idrocarburica viene sostituito da un altro atomo o gruppo atomico. Sono molto
comuni e avvengono in condizioni normali.
➢ REAZIONI DI ADDIZIONE: sono reazioni che coinvolgono una catena idrocarburica
dotata di legame multiplo e un composto: il composto si scinde in due componenti che
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